Question

隨著流感季節的到來和N1H1的威脅，疫苗的需求空前高漲。盡管那些疫苗是有效的，但美國密蘇里州大學研究人員于2009年12月研究發現，一些非處方藥，如阿司匹林等抑制某些酶的藥物會影響疫苗的效果。用丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如下圖。

回答下列問題：

Ⅰ．（1）上述合成C的路線曾用作有機玻璃單體（ ）合成路線的一部分。現在人們利用最新開發的＋2價鈀的均相鈀催化劑體系，將丙炔在甲醇和一氧化碳存在下，于60℃、6 MPa條件下羰基化，一步制得，其化學方程式為：                                          。

如此改進的優點為：                                              。

（2）阿司匹林的結構簡式為                  ，下列物質與阿司匹林互為同分異構體的有       （填字母）。

Ⅱ．某研究性學習小組看了市售阿司匹林的藥品說明書，為了驗證乙酰水楊酸的官能團和測定阿司匹林的純度（假設雜質不參加反應），進行了下列實驗探究：

（1）阿司匹林有效成分中羧基和酯基官能團的驗證

試劑①是________，現象為_________；該方案通過檢驗乙酰水楊酸水解生成的____________，并通過分析間接驗證酯基的存在。

（2）準確稱取阿司匹林a g，粉碎并裝入錐形瓶，加水溶解，加入標準濃度C₁mol/L的氫氧化鈉溶液V₁mL，煮沸片刻，使其充分反應。冷卻后，用酚酞作指示劑，用C₂mol/L鹽酸滴定，滴定前鹽酸體積為V₂mL，滴定終點時鹽酸體積為V₃mL。（已知：滴定反應是，NaOH+HCl＝NaCl+H₂O，乙酰水楊酸的相對分子質量為180）

①根據上述數據計算該阿司匹林的純度為                 。

②滴定終點判斷“標準”是                    ；操作過程中在錐形瓶底墊一張白紙，其作用是                                             。

③下列操作一定會導致測定結果偏高的是                 （填字母）。

A．裝鹽酸前，滴定管未用標準溶液潤洗  

B．測定鹽酸體積時開始仰視讀數，最后俯視讀數

C．錐形瓶用標準氫氧化鈉溶液潤洗       

D．滴定過程中鹽酸濺到瓶外

E．稱量樣品時，砝碼在左邊，而樣品放在右邊

F．用甲基橙代替酚酞作指示劑

Answer 1

Ⅰ．（1） 原子利用率達100%，且避免酸催化劑對環境的污染                                               

（2）；bc

Ⅱ．（1）石蕊、石蕊變紅色、酚羥基

（2）①6(C₁V₁+C₂V₂-C₂V₃)%    ②滴下最后一滴鹽酸，溶液由紅色恰好變成粉紅色，且半分鐘不褪色；便于觀察滴定終點溶液顏色變化    ③B