Question

已知：I．質譜分析測得有機化合物A的相對分子質量為92．5，含有碳、氫、氯三種元素，且 氫的質量分數為9．73%0
Ⅱ．A有如下的轉化關系

III．與羥基相連的碳上沒有氫原子的醇（結構：）不能氧化成醛或酮。
Ⅳ．F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1．
V．E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應，但反應類型不同，H是一種具有果香味的液體。
根據以上信息回答下列問題
（1）A的分子式為       ，A的結構簡式為          。
（2）E的官能團為          （寫化學式），反應⑦的反應類型為                 。
（3）D還有兩種相同類別的同分異構體在Ⅱ中沒有出現，它們的結構簡式分別為    和    。
（4）在B的同分異構體中存在順反異構現象，請寫出其反式異構體的結構簡式并命名：
                  、               。
（5）寫出下列反應的化學方程式：
反應⑤                                。
反應⑧                        。
（6）若M的分子式為C₄H₂Cl₈，若不考慮立體異構，其同分異構體有   種。

Answer 1

（1）C₄H₉Cl ;  CH₃-CH(CH₃)-CH₂Cl
(2)—CHO；消去反應。
（3）CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，1-丁醇 ；     CH₃CH₂CH(CH₃)—OH，2-丁醇
（4）；  反-2-丁烯
（5）

（6）9

（1）先求氫原子數目，n(H)X1÷92.5=9.73%,解得n(H)=9,若原分子有1個Cl,則碳原子數為，（92.5-35.5-9)/12=4,若有2個氯不可能的。故分子式為C₄H₉Cl 。據“F的核磁共振氫譜有兩種吸收峰，其峰面積之比為9：1”．F為（CH3)3COH，C為（CH₃)₃Cl,B為異丁烯。又“E和G都能和新制的Cu（OH）₂懸濁液反應，但反應類型不同”,說明E是醛，G只能是羧酸，則D只能是2-甲基丙醇，又由于A與NaOH溶液反應，則A自然為CH₃-CH(CH₃)-CH₂Cl
E是醛類，含有醛基；D是醇，B是烯烴，則由D到B的反應是消去反應。
（3）丁基有三種，則另倆醇的結構簡式和名稱分別是CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，1-丁醇 ；     CH₃CH₂CH(CH₃)—OH，2-丁醇
（4）；      反-2-丁烯
（5）異丁烯與HCl發生加成反應，根據F的結構式，即可寫出化學方程式
（6）C₄H₂Cl₈可以看做是C2Cl10中的兩個Cl被2個H代替的產物。一、考慮正丁烷，?同一個碳上，2個H代替2個Cl，有2種同分異構體；?不同碳上，2個H代替2個Cl，有4種同分異構體。二、考慮異丁烷，?同一個碳上，2個H代替2個Cl，有一種同分異構體；?不同碳上，2個H代替2個Cl，有2種同分異構體。所以，不考慮立體異構共有9種同分異構體。