Question

某有機化合物X(C₇H₈O)與另一有機化合物Y發生如下反應生成化合物Z(C₁₁H₁₄O₂)：
X＋Y  Z＋H₂O
（1）X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，則X是    （填標號字母）。

（2）Y的分子式是         ，可能的結構簡式是：             和             。
（3）Y有多種同分異構體，其中一種同分異構體E發生銀鏡反應后，其產物經酸化可得到F(C₄H₈O₃)。F可發生如下反應：F ＋ H₂O
該反應的類型是              ，E的結構簡式是                          。

Answer 1

（ 10分）（1）d(1分)
（2）C₄H₈O₂ (2分) CH₃CH₂CH₂COOH (2分)  CH₃CH(CH₃)COOH(2分)
（3）酯化反應(或取代反應) (1分)   CH₂OHCH₂CH₂CHO (2分)

試題分析：（1）X不能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明X分子中不含酚羥基，X（C₇H₈O）分子中含有1個O，且X和Y能發生酯化反應，所以X是醇，因此答案選d。
（2）X和Y能發生酯化反應，X是醇，Y是羧酸。X和Y發生酯化反應生成Z（C₁₁H₁₄O₂）和水，發生酯化反應時，酯中的碳原子個數等于羧酸和醇中的碳原子個數之和，酯中氫原子、氧原子與水中氫原子、氧原子個數之和分別等于酸與醇中氫、氧原子之和，所以Y的分子式為C₄H₈O₂，即Y是是丁酸。丁酸的同分異構體中含有羧基的有兩個，其結構簡式分別為：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH。
（3）E發生銀鏡反應后，說明含有醛基；其氧化產物經酸化可得到F（C₄H₈O₃），F可以自身發生酯化反應，說明F含有羧基和醇羥基，F的結構簡式為CH₂（OH）CH₂CH₂COOH，所以E的結構簡式為CH₂（OH）CH₂CH₂CHO。
點評：該題是基礎性試題的考查，也是高考中的常見題型和重要的考點，有利于培養學生的邏輯推理能力和逆向思維能力。明確官能團的性質是解本題的關鍵，會根據酸和醇的酯化反應推測酸和醇的分子式。