Question

【題目】芳香烴A是基本有機化工原料，由A制備高分子E和醫藥中間體K的合成路線（部分反應條件略去）如下圖所示：

己知：①；

②

回答下列問題：

（1）A的名稱是________，I含有官能團的名稱是________。

（2）反應⑦的作用是________，⑩的反應類型是________。

（3）寫出反應②的化學方程式：____________________________________________________。

（4）D分子中最多有________個原子共平面。E的結構簡式為________。

（5）寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：________。

①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子；

②既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應。

（6）將由D為起始原料制備的合成路線補充完整。

________（無機試劑及溶劑任選）。

合成路線流程圖示例如下：

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】甲苯 羧基、肽鍵（酰胺基） 保護氨基 取代（水解）反應 +2NaOH+2NaCl+H2O 19

【解析】

芳香烴A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，B發生水解反應生成苯甲醛，結合B的分子式，可知A為，B為；對比C、D的結構可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發生加聚反應生成高分子化合物E為；由I中取代基處于對位位置，可知甲苯發生硝化反應生成F為，F發生還原反應生成G為，由I的結構簡式、H的分子式可知H的結構簡式為：，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發生取代反應生成J，J發生水解反應生成K，可知G→H是為了保護氨基，防止被氧化。

（1）A為，名稱是甲苯，I中官能團是羧基和肽鍵（酰胺基）；

故答案為：甲苯；羧基、肽鍵（酰胺基）；

（2）反應⑦的作用是保護氨基，防止被氧化，J發生水解反應生成K，則⑩的反應類型是取代（水解）反應，

故答案為：保護氨基；取代（水解）反應；

（3）B為，B發生水解反應生成苯甲醛，該反應方程式為+2NaOH +2NaCl+H2O ；

故答案為：+2NaOH +2NaCl+H2O ；

（4）通過旋轉碳碳單鍵，可以使苯環、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵的平面共面，可以使甲基中1個H原子處于平面內，分子中最多有19個原子共平面，E的結構簡式為：；

故答案為：19；；

（5）一種同時符合下列條件的F()的同分異構體：①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，可以含有2個不同的取代基且處于對位，②既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應，含有-OOCH結構，或者含有酚羥基與醛基，可能的結構簡式為：；

故答案為：；

（6）在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，然后與溴發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，合成路線為 ，

故答案為： 。