Question

【題目】氯吡格雷是一種血小板聚集抑制劑，該藥物以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

請根據以上信息，結合自己的掌握知識和具有的經驗回答下列問題：

（1）分子C中除氯原子外的官能團名稱為_________。

（2）X的結構簡式為____________。

（3）D→E的反應類型是__________反應。

（4）分子C在一定條件下生成一種含有3個六元環的產物的化學方程式_________________

（5）同時滿足下列兩個條件的B的同分異構體共有____種（不包括B）

①與B含有相同的官能團 ②苯環上的取代基不超過2個。

（6）已知： 則由乙醇、甲醇為有機原料制備化合物，構成需要經歷的反應類型有_______ (填寫編號)。

①加成反應　②消去反應　③取代反應　④氧化反應　⑤還原反應，寫出制備化合物的最后一步反應________________

Answer 1

【答案】 氨基、羧基 取代 9 ①②③④ HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O

【解析】（1）分子中除氯原子外的官能團名稱為氨基、羧基；

（2）由D、E的結構可知，D→E發生取代反應，對比D、E的結構確定X的結構簡式為；

（3）由D、E的結構可知，D中氨基中H原子被取代生成D，屬于取代反應，；

（4）兩分子C可在一定條件下反應生成一種產物，該產物分子中含有3個六元環，則發生取代反應，生成-CO-NH-結構，
該反應為；

（5）①與B含有相同的官能團，即—Cl、—NH2、—CN，②苯環上的取代基不超過2個，應該是一個或二個，如果是二個則苯環上有鄰、間及對位三種情況；如果是苯環只有一個取代其應該只用 一種結構，如果是二個取代其，則可能是—Cl與在間位與對位二種結構；可能是—NH2與有三種結構，可能是—CN與有三種情況，共9種；

（6）乙烯與溴發生加成反應生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，構成需要經歷的反應類型有①②③④合成路線流程圖為：。