Question

【題目】相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節組成為C7H5NO．
已知：
Ⅰ、
Ⅱ、
請根據所學知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）X的分子中最多有個原子共面．
（2）H的結構簡式是 ．
（3）反應③、④的類型是； ．
（4）反應⑤的化學方程式是 ．
（5） 有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基，且核磁共振氫譜顯示為6組峰的芳香族化合物共有種．
（6）請用合成反應流程圖表示出由A和其他無機物（溶劑任選）合成 最合理的方案． 示例如下：

Answer 1

【答案】
（1）13
（2）
（3）還原反應；縮聚反應
（4）
（5）4
（6）
【解析】解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則 =7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8、結構簡式為 ，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為 ，B為 ，C為 ，D酸化生成E，故D為 ，E為 ， 在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為 ，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為 ，H是一種功能高分子，鏈節組成為C7H5NO，與 的分子式相比減少1分子H2O，為 通過形成肽鍵發生縮聚反應生成高聚物H為 ，（1）根據上面的分析可知，X結構簡式為 ，苯環上的所有原子都可以共面，單鍵可以旋轉，所以 分子中最多有 13個原子共面，所以答案是：13；（2）由上述分析可知，H的結構簡式是 ，所以答案是： ；（3）由上述分析可知，反應③是 在Fe/HCl條件下發生還原反應生成 ，反應④是 通過形成肽鍵發生縮聚反應生成高聚物H，所以答案是：還原反應；縮聚反應；（4）反應⑤是C為 與銀氨溶液發生氧化反應生成 ，反應方程式為： 所以答案是： ；（5） 有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物，該化合物為甲酸與酚形成的酯，且其核磁共振氫譜顯示為6組峰，若2個﹣OH相鄰，則﹣CHO有2種位置，若2個﹣OH相間，則﹣CHO有1種位置，若2個﹣OH相對，則﹣CHO有1種位置，故共有4種，
所以答案是：4；（6） 在催化劑條件下發生加成反應生成 ，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成 ，與氯氣發生加成反應生成 ，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成 ，合成反應流程圖為：
所以答案是： ．