Question

【題目】有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：

實 驗 步 驟	解 釋 或 實 驗 結 論
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍。	試通過計算填空： （1）A的相對分子質量為： 。
（2）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g。	（2）A的分子式為： 。
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2（標準狀況）。	（3）用結構簡式表示A中含有的官能團： 。
（4）A的核磁共振氫譜如下圖：	（4）A中含有 種氫原子。
（5）綜上所述，A的結構簡式 。

Answer 1

【答案】（1）90 （2）C3H6O3（3）—COOH、—OH （4）4 （5）CH3CHOHCOOH

【解析】試題分析：（1）有機物質的密度是相同條件下H2的45倍，所以有機物質的分子式量為M=45×2=90；（2）濃硫酸增重5.4g，則生成水的質量是5.4g，生成水的物質的量是n(H2O)=5.4g÷18g/mol=0.3mol，所含有氫原子的物質的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質的量是n(CO2)=13.2g÷44g/mol=0.3mol，所以碳原子的物質的量是0.3mol，所以有機物中碳個數是3，氫個數是6，根據相對分子質量是90，所以氧原子個數是3，即分子式為C3H6O3；（3）只有羧基可以和碳酸氫鈉發生化學反應生成二氧化碳，生成2.24LCO2（標準狀況），則含有一個羧基，醇羥基可以和金屬鈉發生反應生成氫氣，與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2(標準狀況)，則含有羥基數目是1個，A含有的官能團是羧基和羥基；（4）根據核磁共振氫譜圖看出有機物中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，氫原子的個數比是3：1：1：1，（5）綜上所述可知A結構簡式為：。