Question

芳香化合物A是重要的合成原料，在醫藥、染料、香料等行業有著廣泛的應用。由A制得某藥物H的轉化關系如圖所示(由A→G，G→H的反應條件和部分反應物已略去)。

請回答下列問題：
(1)有機物A的相對分子質量為106，A中所含碳氫氧三種元素的質量比為42∶3∶8，A的結構簡式為        ，檢驗A中含氧官能團的方法是                            。
(2)關于藥物H的下列說法中正確的是        (填字母)。
a．H的分子式為C₁₀H₁₅NO       
b．該物質核磁共振氫譜圖中有8個峰
c．屬于芳香烴                  
d．能發生加成、消去、氧化反應
(3)寫出D→B的化學方程式                                              。
(4)反應 ①～⑤屬于取代反應的是                (填序號)。
(5)B和C生成F的化學方程式為                                             。
(6)寫出符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式                             。
①既能發生消去反應，又能發生酯化反應
②苯環上的一氯取代物只有兩種，分子結構中沒有甲基
③能發生銀鏡反應

Answer 1

(14分)（除特殊注明外，其它每空2分）
(1)（1分）
在新制氫氧化銅懸濁液中加入少量的苯甲醛，加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液水浴加熱生成光亮的銀鏡)
(2)ad
(3)C₆H₅CH₂Cl＋NaOHC₆H₅CH₂OH＋NaCl
(4)①②⑤（3分）

解析試題分析：(1) 可推出A中所含碳氫氧三種元素的質量比為84∶6∶16，原子個數分別為7、6和1，結合轉化關系圖可推出A即，B是苯甲醇，C是苯甲酸D是苯甲基氯，E是甲苯，F是苯甲酸苯甲酯，A中醛基，可以用銀鏡反應或與新制氫氧化銅產生磚紅色沉淀來檢驗。
(2)結合H的結構式，可知a．H的分子式為C₁₀H₁₅NO，正確；       
b．該物質核磁共振氫譜圖中有9個峰，該項錯誤；
c．含有碳、氫以外的元素，不屬于芳香烴；該項錯誤；          
d．能發生加成、消去、氧化反應，正確。
故本題選ad
(3)根據轉化關系可知，B是C₆H₅CH₂OH，D是C₆H₅CH₂Cl，故D到B的反應為 C₆H₅CH₂Cl＋NaOHC₆H₅CH₂OH＋NaCl
(4)根據取代反應的概念可判斷①②⑤為取代反應
(5) B和C生成F的反應即苯甲醇和苯甲酸的酯化反應
(6)符合所給條件的G的同分異構體為
考點：有機物之間的轉化
點評：本題考查有機物之間的轉化，涉及醛、醇、酸、酯及取代物等，題目難度適中，考生應熟悉相關物質的性質及各種反應的條件，根據已知條件，反推未知的物質。