Question

（15分）某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯，已知有關物質的沸點如表：

物質	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產品
在圓底燒瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度約為0.79 g·cm^-3)，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾塊碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品。
⑴濃硫酸的作用是________________________________________        _________；
若反應產物水分子中有同位素¹⁸O，寫出能表示反應前后¹⁸O位置的化學方程式
___________________________________________________。
⑵甲和乙兩位同學分別設計了如圖所示的兩套實驗室合成苯甲酸甲 酯的裝置  (夾持儀器和加熱儀器均已略去)。

根據有機物的沸點，最好采用______(填“甲”或“乙”)裝置。
理由是______________________________________________。
⑶若要提高苯甲酸甲酯的產率，可采取的措施_      
______                                 _。（任寫一條）
Ⅱ.粗產品的精制
⑷苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現擬用下列流程圖進行精制，請在流程圖中方括號內填入操作方法的名稱。

⑸通過計算，苯甲酸甲酯的產率為__________________________________。

Answer 1

（15分，除第二問第一空1分，其余均2分）（1）催化劑、吸水劑

（2）甲 甲中有冷凝回流裝置
（3）增加 CH₃OH的用量
（4）分液 蒸餾
（5）65.0%

試題分析：（1）酯化反應在的濃硫酸起到了催化劑、吸水劑的作用；
根據酯化反應的原理，酸脫羥基醇脫氫，說明水中的羥基來自羧酸分子中，則表示反應前后¹⁸O位置的化學方程式

（2）根據有機物的沸點，最好采用甲裝置；因為甲醇的沸點較低易揮發，甲中有冷凝回流裝置，可以減少甲醇的損失；
（3）若要提高苯甲酸甲酯的產率，目的使平衡正向移動，可以增加 CH₃OH或苯甲酸的用量，及時分離出產物；
（4）經過a步后得到水層和油層，所以a是分液；有機層又分離出不同的有機物，所以b是分餾；
（5）由所給數據可知甲醇過量，按苯甲酸的量計算，12.2g的苯甲酸的物質的量是0.1mol,理論上應得苯甲酸甲酯的質量是13.6g，實際得8.84g，所以苯甲酸甲酯的產率為8.84g/13.6g×100%=65.0%。