Question

【題目】縮醛在有機合成中常用于保護羰基或作為合成中間體，同時還是一類重要的香料，廣泛應用于化妝品、食物、飲料等行業。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環和一個五元環結構。下面是G的一種合成路線：

已知：①芳香烴A含氫元素的質量分數為8.7%，A的質譜圖中，分子離子峰對應的最大質荷比為92； D的產重可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平。

②同一個碳原子連接兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。

③

回答下列問題：

（1）A的結構簡式是_____________________，E的名稱是____________________________。

（2）由D生成E的反應類型是________，E→F的反應條件是_________________________。

（3）由B生成N的化學方程式為___________________________。

（4）有研究發現，維生素C可以作為合成G物質的催化劑，具有價廉、效率高、污染物少的優點。維生素C的結構如右圖。則維生素C分子中含氧官能團名稱為_____________。

（5）縮醛G的結構簡式為______________。G有多種同分異構體，寫出其中能同時滿足以下條件的所有同分異構體的結構簡式：_________________________。

①既能發生銀鏡反應，又能與FeC13發生顯色反應；②核磁共振氫諧為4組峰。

（6）寫出用2-丁烯為原料（其他無機試劑任選）制備順丁橡膠（順式聚1,3-丁二烯）的合成路線：__________________________________。

Answer 1

【答案】 1,2-二氯乙烷 加成反應 NaOH水溶液，加熱 羥基、酯基

【解析】(1)由以上分析可知A為，E為，名稱為1，2-二氯乙烷，故答案為：；1，2-二氯乙烷；(2)D為CH2=CH2，與氯氣發生加成反應生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下水解生成CH2OHCH2OH，故答案為：加成反應；氫氧化鈉溶液、加熱；(3)由信息可知，B生成N的化學方程式為，故答案為：；(4)由維生素C結構可知含有酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；(5)G為，對應的同分異構體①既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基和醛基；②核磁共振氫譜為4組峰，則結構對稱，可為，故答案為：；；(6)用2-丁烯為原料制備順丁橡膠，可先與氯氣發生加成反應生成2，3-二氯丁烷，然后發生消去反應生成1，3-丁二烯，再在催化條件下發生加聚反應可生成產物，反應的流程為，故答案為：。