Question

【題目】存在于茶葉的有機物A，其分子中所含的苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環上的一氯代物只有2種。A遇FeCl3溶液發生顯色反應。F分子中除了2個苯環外，還有一個六元環。它們的轉化關系如下圖：

請回答下列問題：

（1）有機物A中含一個氧原子的官能團的電子式是________________________；

（2）寫出A→B反應的化學方程式：____________________________________；

（3）A→C的反應類型為____________，E→F的反應類型為____________；

（4）1mol A可以和____________mol Br2 反應；

（5）某營養物質的主要成分（分子式為C16H14O3）是由A和一種芳香醇R發生酯化反應生成的，則R的含有苯環的同分異構體有____________種（不包括R）；

（6）A→C的過程中還可能有另一種產物C1，請寫出C1在NaOH水溶液中反應的化學方程式________________________________________________。

Answer 1

【答案】 加成反應 取代反應（或酯化反應） 3 4

【解析】A的分子式為C9H8O3，分子中所含的苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環上的一氯代物只有2種，2個取代基處于對位，A遇到氯化鐵溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基，A能和碳酸氫鈉反應，分子中含有羧基，A的不飽和度為（2×9+2-8）/2=6，所以含有碳碳雙鍵，因此A得結構簡式為，X在濃硫酸加熱條件下生成A和M，M的分子式為C2H6O，為乙醇，乙醇發生消去反應生成乙烯，N為乙烯。X為，A與碳酸氫鈉反應生成B為，B與鈉反應生成D為，A與氯化氫反應生成C，C的分子式為C9H9ClO3，由A和C的分子式可知，發生加成反應，C在氫氧化鈉水容易中發生水解反應生成E，E在濃硫酸加熱條件下生成F，F分子中除了2個苯環外，還有一個六元環，應發生酯化反應，故C為，E為，F為。

（1）由上述分析可知，有機物A含有官能團為羥基和羧基，其中羥基含有2個氧原子，羥基的電子式為。（2）A到B的反應為；（3）由上述分析可知，A到C發生加成反應；E到F發生的是酯化（取代）反應。（4）與溴發生反應時，苯環羥基的鄰位可以發生取代反應，碳碳雙鍵反應為加成反應，所以1molA反應消耗3mol溴。（5）某營養物質的主要成分是由A和一種芳香醇R發生酯化反應生成的，所以R為C7H8O，R為苯甲醇，R含有苯環的同分異構體，若含有1個支鏈為苯甲醚，若含有2個支鏈為-OH和-CH3，羥基和甲基有鄰間對三種位置關系，所以符合條件的同分異構體有4種。（6）A到C的過程中還可能有另一種產物C1，C1為，C1在氫氧化鈉水溶液中反應的方程式為：。