Question

【題目】席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用．合成G的一種路線如下：
已知以下信息：
①
②1molB經上述反應可生成2molC，且C不能發生銀鏡反應．
③D屬于單取代基芳烴，其相對分子質量為106
④F苯環上的一氯代物有2種
⑤
回答下列問題
（1）由A生成B的反應類型為 ， B中官能團的電子式為 ．
（2）C的結構簡式為 ， D的一氯代物共有種．
（3）寫出下列反應的化學方程式： E→F：
C+F→G：
（4）由苯和化合物C經如下步驟可合成N﹣異丙基苯胺．
反應條件1所選擇的試劑為；反應條件2所選擇的試劑為；I的結構簡式為 ．

Answer 1

【答案】
（1）消去反應；
（2）（CH3）2C=O；5
（3）；
（4）濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸；
【解析】解：A的分子式為C6H13Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到B，1mol B發生信息①中氧化反應生成2mol C，且C不能發生銀鏡反應，B為對稱結構烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH3）2C=C（CH3）2 ， C為（CH3）2C=O，逆推可知A為（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2 ． D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106，D含有一個苯環，側鏈式量=106﹣77=29，故側鏈為﹣CH2CH3 ， D為 ，核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫，故D發生乙基對位取代反應生成E為 ，由F的分子式可知，E中硝基被還原為﹣NH2 ， 則F為 ，C與F發生信息⑤中反應，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為 ，（1）由A生成B的化學方程式為：（CH3）2CH﹣CCl（CH3）2+NaOH （CH3）2C=C（CH3）2+NaCl+H2O，屬于消去反應，B中官能團為碳碳雙鍵，電子式為 ，所以答案是：消去反應； ；（2）C的結構簡式為：（CH3）2C=O， 的一氯代物取代苯環上H原子時，有3種，取代乙基中H原子有2種，故共有5種， 所以答案是：（CH3）2C=O；5；（3）E→F的反應方程式為： ，
C+F→G的反應方程式為： ，
所以答案是： ； ；（4）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為 ，再與（CH3）2C=O反應得到 ，最后加成反應還原得到 ，故反應條件1所選用的試劑為：濃硝酸、濃硫酸，反應條件2所選用的試劑為：Fe粉/稀鹽酸，I的結構簡式為 ，
所以答案是：濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸； ．