Question

（15分）仔細體會下列有機合成過程中碳骨架的構建及官能團的引入和轉化，完成下題：
已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發生加成反應，生成一種羥基醛：

肉桂醛F（分子式為C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調味油，工業上主要是按如下路線合成的：

已知：反應⑤為羥醛縮合反應。請回答：
（1）肉桂醛F的結構簡式為：      。E中含氧官能團的名稱為       。
（2）反應①～⑥中符合原子經濟性的是                      。
（3）寫出下列轉化的化學方程式：②                  ，③                  。
寫出有關反應的類型：②              ⑥              。
（4）符合下列要求的E物質的同分異構體有         種（苯環上有兩個取代基，其中有一個甲基在對位且屬于酯類）。

Answer 1

（1）－CH＝CHCHO（2分） 羥基、醛基 （各1分，共2分）
（2）①⑤（各1分，共2分）
（3）2C₂H₅OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O

氧化反應，消去反應 （各1分）  （4）3（3分）

試題分析：反應①可知，A為乙醇，②乙醇氧化為B乙醛，③可知C為苯甲醇，D為苯甲醛。由已知可得，B、D兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發生加成反應，生成一種羥基，其中的官能團為羥基、醛基。 肉桂醛F的分子式為C₉H₈O，故可得F為－CH＝CHCHO。
點評：本題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機合成、有機物推斷等，難度中等，旨在考查學生對知識的掌握與遷移運用、思維分析等能力。