Question

【題目】最近科研工作者合成了一種含Si新型阻燃劑F，其合成路線如圖：

回答下列問(wèn)題：

(1)在質(zhì)譜圖中，A的最大質(zhì)荷比為_____。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____，D中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為_____。

(3)C到D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____，反應(yīng)類(lèi)型_____。

(4)A有多種同分異構(gòu)體，其中一種為鏈狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜顯示有兩組峰，且峰面積之比為2：1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

(5)已知：，根據(jù)上述流程，以ClCH2CH＝CH2和對(duì)甲基苯酚為原料制備，寫(xiě)出合成路線_____(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】94 醚鍵、溴原子 +→+NaCl 取代反應(yīng) HC≡CCH2OCH2C≡CH、H2C＝C＝CH﹣O﹣CH＝C＝CH2

【解析】

由A的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為，A與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成C為，C與發(fā)生取代反應(yīng)生成生成D，D與SiCl4發(fā)生開(kāi)環(huán)得到E，E與環(huán)氧乙烷再發(fā)生開(kāi)環(huán)得到F。

(1)A為，在質(zhì)譜圖中，A的最大質(zhì)荷比等于其相對(duì)分子質(zhì)量為94；

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，D中所含官能團(tuán)名稱(chēng)為：醚鍵、溴原子；

(3)C到D的過(guò)程中C中鈉原子被取代，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+→+NaCl，屬于取代反應(yīng)；

(4)A()有多種同分異構(gòu)體，其中一種為鏈狀結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜顯示有兩組峰，且峰面積之比為2：1，存在對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，A的不飽和度為4，所以可以有2個(gè)碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCH2OCH2C≡CH，也可以有4個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2C＝C＝CH﹣O﹣CH＝C＝CH2；

(5)根據(jù)C到D的變化可知由與反應(yīng)可得到目標(biāo)物，而對(duì)甲基苯酚與NaOH反應(yīng)得到，ClCH2CH＝CH2在催化劑條件下氧化得到，所以合成路線流程圖為：。