Question

以下是化合物J的合成路線流程圖：

（1）反應①②③④中屬于加成反應的是                   (填序號)。
（2）化合物E的含氧官能團為         和         (填官能團的名稱)。
（3）請寫出D轉化為E的化學方程式___________________________________________
（4）實現G→J的轉化中，加入的物質K是_____________。
（5）A+B→D的反應中還能生成D的一種同分異構體，請寫出該同分異構體的結構簡式________________________。
（6）請寫出以2-甲基-2-溴丁烷為原料制備化合物B的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖如題中所示。
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Answer 1

(13分)(1) ①④（2分）   (2) 酯基、羰基（2分）
(3) （2分）
（補加：CH₃CH­₂ONa + HCl→CH₃CH₂OH + NaCl或兩步總反應也可）
(4) H₂（2分）       (5) （2分）
(6)

試題分析：（1）①是碳碳雙鍵的加成反應，②是甲基上氫原子的取代反應，③是溴原子的取代反應，④是碳碳雙鍵和羰基的加成反應，所以答案選①④。
（2）根據E的結構簡式可知，化合物E的含氧官能團為酯基和羰基。
（3）根據原子守恒可知，生成物還有氯化氫生成，據此可以得出反應的化學方程式。
（4）碳碳雙鍵和羰基應該和氫氣發生加成反應，才能實現。
（5）由于碳碳雙鍵的位置不同，則另外一種同分異構體的結構簡式是。
（6）該有機物的制備可以采用逆推法。
點評：有機物的合成是通過化學反應使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環的相互轉變，或在碳鏈或碳環上引入或轉換各種官能團，以制取不同類型、不同性質的有機物。有機合成題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力等。解答有機合成題目的關鍵在于：①選擇出合理簡單的合成路線；②熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。