Question

芳香化合物A（）在一定條件下可以發生如下圖所示的轉化（其他產物和水已略去）。

請回答下列問題：
（1）請寫出A的分子式                     。
（2）1molA在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應消耗氫氧化鈉         mol。
（3）有機物C可以由乳酸（）經過幾步有機反應制得，其中最佳的次序是：        。
a．消去、加成、水解、酸化      b．氧化、加成、水解、酸化
c．取代、水解、氧化、酸化      d．消去、加成、水解、氧化
（4）寫出由E制得F的化學方程式：                                                       ，反應類型是                       。
（5）有機物B與乙酸酐(CH₃COOCOCH₃)直接反應制得阿司匹林（即乙酰水楊酸，分子式C₉H₈O₄），滿足以下條件的阿司匹林的同分異構體有       種，寫出其中任意兩種的結構簡式：            、
                                           。
①苯環上只含有兩個側鏈      ②有兩個酯基      ③能發生銀鏡反應

Answer 1

（1）C₁₀H₇O₄Cl（2分） （2）4（2分）  （3）a（2分）
（4） （2分）； 取代反應或酯化反應（1分）
（5）9種 （2分）(以下每種結構存在鄰間對三種結構，所以共為9種) （2分×2）
,,

試題分析：（1）根據A的結構簡式并依據鍵線式的結構特點可知，A的分子式為C₁₀H₇O₄Cl。
（2）根據A的結構簡式可知，A分子中含有1個氯原子、2個酯基，但水解后又產生1個酚羥基，所以1molA在氫氧化鈉溶液中加熱，充分反應消耗氫氧化鈉的物質的量是4mol。
（3）A在氫氧化鈉溶液中水解并酸化后生成B和C，則根據A的結構簡式和B與C的化學式可知，B、C的結構簡式分別是、HOCH₂CHOHCOOH。有機物C可以由乳酸（）制得，則根據逆推法可知HOCH₂CHOHCOOHHOCH₂CHOHCOONa  ClCH₂CHClCOOH CH₂=CHCOOHCH₃CHOHCOOH，所以最佳的次序是消去、加成、水解、酸化，答案選a。
（4）C發生催化氧化生成D，則D的結構簡式是OHCCOHCOOH。D與新制的氫氧化銅反應生成E，則E的結構簡式是HOOCCOHCOOH。E與乙醇發生酯化反應生成F，則F的結構簡式是CH₃CH₂OOCCOCOOCH₂CH₃，因此由E制得F的化學方程式。
（5）有機物B與乙酸酐(CH₃COOCOCH₃)直接反應制得阿司匹林（即乙酰水楊酸，分子式C₉H₈O₄），則阿司匹林的結構簡式是。其中符合條件①苯環上只含有兩個側鏈，②有兩個酯基，③能發生銀鏡反應，說明還含有醛基，因此滿足條件的同分異構體有,,，其中均包括鄰、間、對，共計是9種。