Question

【題目】蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路線如下圖所示：

已知:①

②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH

請回答下列問題

(1)化合物A的名稱是_____________；化合物I中官能團(tuán)的名稱是___________。

(2)G→H的反應(yīng)類型是____________；D的結(jié)構(gòu)簡式是___________________。

(3)寫出化合物C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________________。

(4)化合物W與E互為同分異構(gòu)體，兩者所含官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上只有3個(gè)取代基，則W可能的結(jié)構(gòu)有__________________(不考慮順反異構(gòu))種，其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為21:2:1:1:1:1，寫出符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________。

(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由CH3CH—CH2和HOOCCH2COOH為原料制備CH2CH2CH= CHCOOH的合成路線(無機(jī)試劑及吡啶任選)。_________________________________。

Answer 1

【答案】對羥基苯甲醛 （酚）羥基、酯基、碳碳雙鍵 取代反應(yīng) 11

【解析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，發(fā)生信息①反應(yīng)生成，與（CH3O）SO2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HOOCCH2COOH發(fā)生信息②反應(yīng)生成，則D為；在BBr3的作用下反應(yīng)生成，則E為；與HBr在過氧化物的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成，則G為；在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，則H為；與在濃硫酸作用下共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成。

(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為對羥基苯甲醛；化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為，官能為酚羥基、碳碳雙鍵和酯基，故答案為：對羥基苯甲醛；酚羥基、碳碳雙鍵和酯基；

(2)G→H的反應(yīng)為在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成；與HOOCCH2COOH發(fā)生信息②反應(yīng)生成，則D為，故答案為：取代反應(yīng)；；

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為，能與新制的氫氧化銅懸濁液共熱發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（4）化合物W與E（）互為同分異構(gòu)體，兩者所含官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上有3個(gè)取代基，三個(gè)取代基為-OH、-OH、-CH=CHCOOH，或者為-OH、-OH、-C（COOH）=CH2，2個(gè)-OH有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，對應(yīng)的另外取代基分別有2種、3種、1種位置結(jié)構(gòu)（包含E），故W可能的結(jié)構(gòu)有（2+3+1）×2-1=11種，其中核磁共振氫譜顯示有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2：2：1：1：1：1，符合要求的W的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：11；；

（5）結(jié)合題給合成路線，制備CH3CH2CH= CHCOOH應(yīng)用逆推法可知，CH3CH=CH2與HBr在過氧化物條件下反應(yīng)生成CH3CH2CH2Br，然后堿性條件下水解生成CH3CH2CH2OH，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CHO，最后與HOOCCH2COOH在吡啶、加熱條件下反應(yīng)得到CH3CH2CH=CHCOOH，合成路線流程圖為：，故答案為：。