Question

【題目】麻黃素M是擬交感神經藥。合成M的一種路線如圖所示：

已知：Ⅰ.芳香烴A的相對分子質量為92

Ⅱ.R—CH2OHRCHO

Ⅲ.R1—CHO+R—CCNa

Ⅳ.

Ⅴ.

請回答下列問題：

（1）D的名稱是___________；G中含氧官能團的名稱是___________。

（2）反應②的反應類型為___________；A的結構簡式為___________。

（3）寫出反應⑦的化學方程式______________________。

（4）X分子中最多有___________個碳原子共平面。

（5）在H的同分異構體中，同時能發生水解反應和銀鏡反應的芳香族化合物有___________種。其中，核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1︰1︰2︰6的有機物的結構簡式為______________________。

（6）已知：。仿照上述流程，設計以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線______________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羥基 取代反應（或水解反應） +CH3NH2+H2O 10 14

【解析】芳香烴A的相對分子質量為92，則92/12=7…8，故A的分子式為C7H8，則A的結構簡式為，A與氯氣發生一元取代生成B，B發生水解反應生成C，C發生氧化反應生成D，可推知B為，C為，D為，結合信息可知，G為，H為，X為。

(1).由以上分析可知D為苯甲醛，G為，含氧官能團為羥基，故答案為：苯甲醛；羥基；

(2).反應②為氯代烴的水解反應，也是取代反應，A的結構簡式為，故答案為：取代反應(或水解反應)；；

(3).反應⑦是和CH3NH2反應生成，反應的化學方程式為：+CH3NH2+H2O，故答案為：+CH3NH2+H2O；

(4).X為，含有苯環，且苯環為平面形結構，C=N類似于碳碳雙鍵，也為平面結構，則最多有10個碳原子共平面，故答案為10；

(5).在H的同分異構體中，既能發生水解反應又能發生銀鏡反應，應為甲酸形成的酯類物質，若含有1個取代基則為CH2CH2OOCH或者CH(CH3)OOCH；若有2個取代基，則為CH2CH3、OOCH或為CH3、CH2OOCH，各有鄰、間、對3種；若有3個取代基，則為2個CH3、1個OOCH，2個CH3有鄰、間、對3種，對應的OOCH位置分別有2種、3種、1種，故符合條件的同分異構體共有14種，核磁共振氫譜上有4組峰，峰面積之比為1:1:2:6的結構簡式為：，故答案為：14；；

(6).苯發生硝化反應生成硝基苯，再還原生成苯胺，苯胺與乙醛反應生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。