Question

【題目】具有抗菌作用的白頭翁素衍生物 H 的合成路線如下圖所示：

已知：i．RCH2BrR—HC=CH—R′

ii．R—HC=CH—R′

iii．R—HC=CH—R′(以上R、R′、R″代表氫、烷基或芳基)

(1)A 屬于芳香烴，其名稱是_____________。

(2)B 的結構簡式是___________________。

(3)由 C 生成 D 的化學方程式是___________________。

(4)由 E 與 I2 在一定條件下反應生成 F 的化學方程式是_____________；此反應同時生成另外一個有機副產物且與 F 互為同分異構體，此有機副產物的結構簡式是_________________。

(5)試劑 b 是__________________。

(6)下列說法正確的是______________(選填字母序號)。

a．G 存在順反異構體

b．由 G 生成 H 的反應是加成反應

c．1 mol G 最多可以與 1 mol H2 發生加成反應

d．1 mol F 或 1 mol H 與足量 NaOH 溶液反應，均消耗 2 molNaOH

Answer 1

【答案】鄰二甲苯（或1,2—二甲苯） NaOH醇溶液 bd

【解析】

由A（C8H10）氧化成B（C8H8O2），B發生取代反應生成C，C的結構簡式為 ，可逆推出：A的結構簡式為，B的結構簡式為；對比C和D（C9H9O2Br）的分子式以及C→D的反應條件，C→D為酯化反應，試劑a為CH3OH，D的結構簡式為；與HCHO在一定條件下發生題給已知i的反應生成，在NaOH溶液中發生水解，水解產物酸化后獲得E，E的結構簡式為；E中含碳碳雙鍵和羧基，E→F（C9H7O2I）發生題給已知ii的反應，對比F和G的分子式，F→G為消去反應，G→H發生題給已知iii的反應，結合H的結構簡式，推出F的結構簡式為，G的結構簡式為。

(1).A屬于芳香烴，A的結構簡式為，A的名稱為鄰二甲苯（或1,2—二甲苯），故答案為：鄰二甲苯（或1,2—二甲苯）；

(2).由分析可知B的結構簡式為，故答案為：；

(3).C生成D的反應為酯化反應，反應的化學方程式為，故答案為：；

(4).E與I2在一定條件下反應生成F的化學方程式是，此反應發生的是題給已知ii的反應，由于E中的碳碳雙鍵不對稱，此反應生成的另外一個與F互為同分異構體的有機副產物的結構簡式是，故答案為：；；

(5).在試劑b存在時F→G發生消去HI的反應，試劑b為NaOH醇溶液，故答案為：NaOH醇溶液；

(6).a項，G的結構簡式為，有1個碳碳雙鍵的碳原子上連接2個H原子，G不存在順反異構體，錯誤；

b項，由G生成H發生題給已知iii的反應，該反應是加成反應，正確；

c項，G中含有1個苯環和1個碳碳雙鍵，苯環和碳碳雙鍵都能與H2發生加成反應，1 mol G最多可以與4 mol H2發生加成反應，錯誤；

d項，F中含1個酯基和1個碘原子，1 mol F能消耗2molNaOH，H中含2個酯基，1 mol H能消耗2 molNaOH，正確；故答案選bd。