Question

【題目】H是合成某藥物的中間體，其合成路線如F（-Ph代表苯基）：

（1）已知X是一種環(huán)狀烴，則其化學(xué)名稱是___。

（2）Z的分子式為___；N中含氧官能團(tuán)的名稱是__。

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__。

（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：__。

（5）T是R的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的T的同分異構(gòu)體有___種（不包括立體異構(gòu)）。寫出核磁共振氫譜有五個(gè)峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___。

a．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

b．1molT最多消耗2mol鈉

c．同一個(gè)碳原子上不連接2個(gè)官能團(tuán)

（6）參照上述合成路線，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，以為原料合成OHCCH2CH2COOH，設(shè)計(jì)合成路線：___（其他試劑任選）。

Answer 1

【答案】環(huán)戊二烯 C7H8O 羰基 加成反應(yīng) 2+O2 2+2H2O 9

【解析】

（1）已知X是一種環(huán)狀烴，分子式為C5H6推斷其結(jié)構(gòu)式和名稱；

（2）由Z得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得分子式，由N得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含氧官能團(tuán)為羰基；

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是X與Cl2C=C=O發(fā)生的加成反應(yīng)；

（4）反應(yīng)⑥為M的催化氧化；

（5）T中含不飽和度為4與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含苯酚結(jié)構(gòu)；1molT最多消耗2mol鈉則含有兩個(gè)羥基；同一個(gè)碳原子上不連接2個(gè)官能團(tuán)，以此推斷；

（6）運(yùn)用上述流程中的前三步反應(yīng)原理合成環(huán)丁酯，環(huán)丁酯水解、酸化得到OHCCH2CH2COOH。

（1）已知X是一種環(huán)狀烴，分子式為C5H6，則X為環(huán)戊二稀，故答案為環(huán)戊二烯；

（2）Z結(jié)構(gòu)式為，分子式為：C7H8O；由N得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含氧官能團(tuán)為酮鍵；故答案為：C7H8O；羰基；

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是X與Cl2C=C=O發(fā)生的加成反應(yīng)；故答案為：加成反應(yīng)；

（4）反應(yīng)⑥為M的催化氧化反應(yīng)方程式為：2+O2 2+2H2O，故答案為：2+O2 2+2H2O；

（5）R中不飽和度為4，T中苯環(huán)含有4個(gè)不飽和度，與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)則含苯酚結(jié)構(gòu)；1molT最多消耗2mol鈉則含有兩個(gè)羥基；同一個(gè)碳原子上不連接2個(gè)官能團(tuán)。則有兩種情況，苯環(huán)中含有3個(gè)取代基則含有兩個(gè)羥基和一個(gè)甲基，共有6種同分異構(gòu)體；苯環(huán)中含有2個(gè)取代基則一個(gè)為羥基一個(gè)為-CH2OH，共有三種同分異構(gòu)體（鄰、間、對(duì)），則共有9種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜有五個(gè)峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：故答案為：9；；

（6）參考上述流程中的有關(guān)步驟設(shè)計(jì)，流程為：，故答案為：。