Question

【題目】化合物H具有類似龍涎香、琥珀香的氣味，香氣淡而持久，被廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑。合成該化合物的某種途徑如圖所示。

已知以下信息：

①；

②A的苯環上有四種化學環境不同的氫原子，且取代基的位置相鄰；

③在D中滴加幾滴FeCl3溶液，發生反應顯出顏色；

④芳香烴F的相對分子質量介于90～100之間，0.1molF充分燃燒可生成7.2g水；

⑤R1COOH+RCH2C1R1COOCH2R+HCl。

回答下列問題：

(1)A的化學名稱是___________，由C生成D的反應的化學方程式為_______________。

(2)由F生成G的反應的化學方程式為____________________，反應類型為________________。

(3)H的結構簡式為__________________。

(4)苯環上有三個取代基且其中兩個與A中所含的官能團相同，同時又能發生銀鏡反應的C的同分異構體有___________(不考慮立體異構)種，其分子中有5種化學環境不同的氫原子，且氫原子個數之比為1：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式是_____________(任寫一種即可)。

(5)苯酚經下圖所示步驟可合成化合物。

反應1所用的試劑為____________，K的結構簡式為___________，反應3所用的試劑為_____________。

Answer 1

【答案】2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚) 取代反應 6 (或) (CH3)3CCl和AlCl3 HI

【解析】

根據A的分子式及已知信息②可知A結構簡式為，由已知信息①可知A→B的過程發生取代反應，B是，B→C是甲基被氧化為羧基的過程，C為，C→D的過程發生的是取代反應，D是；0.1mol F充分燃燒可生成7.2g水，即0.1mol F所含H為，結合G的分子式可知F是甲苯，E的分子式為C6H6，則E是苯，F→G的過程中F的甲基上的H被Cl取代，G為；根據已知信息⑤可推出H為；據此解答。

(1)由分析可知， A的結構簡式為，化學名稱為2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)，C→D的過程發生的是取代反應，化學方程式為；

(2)由分析可知，F是甲苯，G為，F→G的過程中F的甲基上的H被Cl取代，化學方程式為；

(3)根據已知信息⑤可推出H為；

(4)苯環上有三個取代基且其中兩個與A中所含的官能團相同，同時又能發生銀鏡反應的C的同分異構體，說明該同分異構體含有兩個酚羥基，一個醛基，且為三取代苯，故其除酚羥基外的一個取代基是—CH2CHO，因此符合要求的同分異構體有6種；分子中有5種化學環境不同的氫原子，且氫原子個數之比為1:2:2:2:1的同分異構體的結構簡式是或；

(5)在苯環上引入—NO2，發生的是硝化反應，引入—C(CH3)3的反應原理與E→F的反應原理相同，I→J的轉化過程是為了保護酚羥基，即苯酚→I的過程引入了—C(CH3)3，故反應1所用的試劑為(CH3)3CCl和AlCl3，硝酸有強氧化性，可氧化酚羥基，故在得到酚羥基之前應先進行硝化反應，故反應2所用的試劑是濃硝酸和濃硫酸，并加熱生成，反應3所用的試劑是HI。