Question

2012年11月某白酒企業生產的白酒被曝塑化劑超標267%，白酒產品中的塑化劑主要源于塑料接酒桶、塑料輸酒管、成品酒塑料內蓋等．DBP（鄰苯二甲酸二丁酯）是塑化劑的一種，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②
（-R1、-R2表示氫原子或烴基）
（1）A的結構簡式______，D→E的反應類型______．
（2）DBP的分子式為______，D的結構簡式是______．
（3）由B和E以物質的量比1：2合成DBP的化學方程式：______．
（4）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體結構簡式______．
①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂③能使FeC1₃溶液發生顯色反應
②能發生銀鏡反應④苯環上含碳基團處于對位．

Answer 1

由B可知A應為，甲基被氧化為羧基，由信息②可知D為CH₃CH=CHCHO，則E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B與E的反應為酯化反應，DBP為，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，D和氫氣發生加成反應生成E，所以其反應類型是加成反應，故答案為：；加成反應；
（2）DBP為，其分子式為C₁₆H₂₂O₄，D的結構簡式為CH₃CH=CHCHO，
故答案為：C₁₆H₂₂O₄；CH₃CH=CHCHO；
（3）E為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，與鄰苯二甲酸發生酯化反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂說明含有羧基；
③能使FeC1₃溶液發生顯色反應說明含有酚羥基；
②能發生銀鏡反應說明含有醛基；
④苯環上含碳基團處于對位，
則符合條件的B的同分異構體有，
故答案為：．