Question

 一、早在十六世紀，人們就將古柯葉的提取液用于抗疲勞。1826年Wöhler揭示了其活性成分是可卡因（一種毒品）A（C17H21NO4）。它雖然是很有效的局部麻醉藥，但毒性大，易成癮。A用氫氧化鈉水溶液水解，中和后得甲醇，苯甲酸和芽子堿B（C9H15NO3）。B用三氧化鉻氧化得C（C9H13NO3），C加熱生成含有羰基的化合物D（C8H13NO）并放出一種氣體。D在活性鎳催化下氫化得到醇E（ 或表示為）

 二、后來有人通過Mannich反應，以CH3NH2、3-氧代戊二酸與F為反應物，一步反應就合成了D.

提示：(1) b-酮酸在加熱時可以脫羧（CO₂）生成酮，例如：

  (2) Mannich反應是含有a活潑氫的有機物與胺和甲醛發生三分子之間的縮合反應，放出水分子，該反應可以簡單地看作a活潑氫被反應過程中生成的胺烴基取代，例如：

 

 

 

 

                                                            

回答下列問題:

1、寫出A、B、C、D的結構簡式。

2、寫出F的結構式。

Answer 1

（2分）（2分）

  （2分）        （2分）

       （2分）

注：

(1)  A→D的結構寫成平面結構，只要對，都給2分。

(2) 結構式中, 碳架標氫時, 氫的數目不對, 每處扣0.5分；都不標氫不扣分。