Question

選做題：物質I是有機玻璃的主要成分，也常被用作光盤的支持基片，化合物A（C₅H₈O₂）不溶于水，發生如圖的轉化關系，請回答以下問題：

已知：E能發生銀鏡反應，F能與NaHCO，反應放出氣體，G的一氯取代物H有2種不同的結構．
（1）A分子中含有的官能團名稱

碳碳雙鍵和酯基

．
（2）一定條件下，由A生成I，其反應類型是

AD

．
A．加成反應   B．取代反應    C．氧化反應     D．聚合反應
（3）寫出A→B+F的化學方程式

．
（4）與A具有相同官能團的同分異物體J，不能發生銀鏡反應，且在酸性條件下的水解產物均能穩定存在（已知羥基與碳碳雙鍵直接連接時不穩定），寫出J的2種可能的結構

．

Answer 1

分析：A水解生成B和F說明A中含有酯基，F和碳酸氫鈉反應生成氣體說明F是羧酸，含有羧基，則B中含有醇羥基，B被氧氣氧化生成C醛，醛被氧氣氧化生成D酸，醇和酸反應生成E酯，E能發生銀鏡反應，說明含有醛基，酯中含有醛基，則E應該是甲酸甲酯，所以B是甲醇，C是甲醛，D是甲酸，F和氫氣能發生加成反應生成G，說明F中含有碳碳雙鍵，G的一氯取代物H有2種不同的結構，則G是異丙酸，F是異丙烯酸，A是異丙烯酸甲酯，所以A能發生加聚反應生成I聚異丙烯酸甲酯．

解答：解：A水解生成B和F說明A中含有酯基，F和碳酸氫鈉反應生成氣體說明F是羧酸，含有羧基，則B中含有醇羥基，B被氧氣氧化生成C醛，醛被氧氣氧化生成D酸，醇和酸反應生成E酯，E能發生銀鏡反應，說明含有醛基，酯中含有醛基，則E應該是甲酸甲酯，所以B是甲醇，C是甲醛，D是甲酸，F和氫氣能發生加成反應生成G，說明F中含有碳碳雙鍵，G的一氯取代物H有2種不同的結構，則G是異丙酸，F是異丙烯酸，A是異丙烯酸甲酯，所以A能發生加聚反應生成I聚異丙烯酸甲酯．
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為：，所以A中含有碳碳雙鍵和酯基，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基；
（2）A中含有碳碳雙鍵，所以能發生加成聚合反應生成I，故選AD；
（3）A中含有酯基，在稀硫酸作用下能水解生成醇和羧酸，反應方程式為，
故答案為：；
（4）A的結構簡式為：，與A具有相同官能團的同分異物體J，不能發生銀鏡反應，說明不含醛基或甲酸酯基，且在酸性條件下的水解，說明含有酯基，其可能同分異構體為，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及酯、烯、羧酸等性質與轉化，利用正推法與逆推法結合推斷，難度中等．