Question

（2013?江蘇三模）莫沙朵林是一種鎮痛藥，它的合成路線如下：

（1）B中手性碳原子數為

3

；化合物D中含氧官能團的名稱為

酯基、羥基

．
（2）C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為

．
（3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：

．
I．核磁共振氫譜有4個峰；
Ⅱ．能發生銀鏡反應和水解反應；
Ⅲ．能與FeCl₃溶液發生顯色反應．
（4）已知E+X→F為加成反應，化合物X的結構簡式為

CH₃N=C=O

．
（5）已知：．化合物是合成抗病毒藥阿昔洛韋的中間體，請設計合理方案以和為原料合成該化合物（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）根據手性碳原子的定義分析；化合物D中含氧官能團為酯基和羥基；
（2）C中含有醛基，可與氫氧化銅濁液在加熱條件下發生氧化還原反應生成羧基；
（3）能發生銀鏡反應和水解反應，說明含有醛基和酯基，可為甲酸酯，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；
（4）根據EF的結構簡式并根據原子守恒判斷X；
（5）可發生催化氧化生成，然后發生消去反應生成，然后發生取代反應生成，進而與作用可生成目標物．

解答：解：（1）根據B物質的結構簡式可知，分子中含有3個手性碳原子，即，根據D的結構簡式可知，化合物D中含氧官能團的名稱為酯基、羥基，
故答案為：3； 酯基、羥基；
（2）C中含有醛基，能和新制的氫氧化銅懸濁液反應，則C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為，
故答案為：；
（3）能發生銀鏡反應和水解反應，這說明分子中含有酯基和醛基．能與FeCl₃溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基．又因為核磁共振氫譜有4個峰，所以應該是甲酸形成的酯，則可能的結構簡式有，
故答案為：；      
（4）根據EF的結構簡式并根據原子守恒可知，該反應應該是加成反應，所以X的結構簡式應該是CH₃N=C=O，故答案為：CH₃N=C=O；
（5）可發生催化氧化生成，然后發生消去反應生成，然后發生取代反應生成，進而與作用可生成目標物，反應流程為，
故答案為：．

點評：本題考查考查較為綜合，涉及有機物手性碳原子、官能團、結構簡式、同分異構體、方程式以及有機合成路線的設計等，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題．試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練．該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力．該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可．