Question

芳香化合物A、B互為同分異構體，分子式為C₁₁H₁₂O₄； A經①、②兩步反應得C、D和E．B經①、②兩步反應得E、F和H．上述反應過程、產物性質及相互關系如圖所示．

（1）寫出E的結構簡式

．
（2）A有2種可能的結構，寫出相應的結構簡式

．
（3）在化合物B、C、D、F、G、I中，互為同系物的是

C和F

．
（4）寫出下列的反應方程式和反應類型
B與NaOH溶液反應的化學反應方程式

+3NaOH→CH₃COONa++CH₃CH₂OH+H₂O

，反應類型

取代反應或水解反應

．
D與足量的銀氨溶液反應的化學反應方程式

，反應類型

氧化反應

（5）E有多種同分異構體，請寫出能滿足下列3個條件的所有同分異構體的結構簡式：

①能發生銀鏡反應，②苯環上的一溴代物有兩種，③不存在一0-0-鍵．

Answer 1

分析：芳香化合物A、B互為同分異構體，分子式為C₁₁H₁₂O₄，B經①、②兩步反應得E、F和H，F能被兩步氧化生成H，H中含有羧基，F中含有醇羥基，且F和H中碳原子個數相等，結合B、E的分子式知，則F是乙醇，G是乙醛，H是乙酸，乙酸被氧化生成I過氧乙酸；
E的一溴代物有兩種，結合E的分子式知，E中含有一個羧基和一個酚羥基，且處于對位，所以E是對羥基苯甲酸，則B的結構簡式是，A水解生成甲酸和E、C，根據A、甲酸、E的分子式知，C的結構簡式為丙醇，該醇可能是正丙醇或異丙醇．

解答：解：芳香化合物A、B互為同分異構體，分子式為C₁₁H₁₂O₄，B經①、②兩步反應得E、F和H，F能被兩步氧化生成H，H中含有羧基，F中含有醇羥基，且F和H中碳原子個數相等，結合B、E的分子式知，則F是乙醇，G是乙醛，H是乙酸，乙酸被氧化生成I過氧乙酸；
E的一溴代物有兩種，結合E的分子式知，E中含有一個羧基和一個酚羥基，且處于對位，所以E是對羥基苯甲酸，則B的結構簡式是，A水解生成甲酸和E、C，根據A、甲酸、E的分子式知，C的結構簡式為丙醇，該醇可能是正丙醇或異丙醇．
（1）通過以上分析知，E的結構簡式為：，故答案為：；
（2），A水解生成甲酸和E、C，根據A、甲酸、E的分子式知，C的結構簡式為丙醇，該醇可能是正丙醇或異丙醇，所以A的結構簡式可能為，
故答案為：；
（3）同系物是具有相同的官能團、屬于同一類物質、通式相同且分子組成上相差一個或若干個-CH₂-基團的有機物之間的互稱，在B、C、D、F、G、I化合物中，只有C和F符合條件，故C、F互為同系物，故答案為：C和F；
（4）B與NaOH溶液發生水解反應，其反應的化學反應方程式
+3NaOH→CH₃COONa++CH₃CH₂OH+H₂O，該反應屬于取代反應或水解反應，
D與足量的銀氨溶液反應的化學反應方程式為：，該反應屬于氧化反應，
故答案為：+3NaOH→CH₃COONa++CH₃CH₂OH+H₂O，取代反應或水解反應；
，氧化反應；
（5）E有多種同分異構體，①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，②苯環上的一溴代物有兩種，③不存在一0-0-鍵，符合條件的E的同分異構體有，
故答案為：．

點評：本本題考查有機物的推斷，題目難度不大，本題注意根據B水解的產物結合物質之間轉化的關系為突破口進行解答．