Question

【題目】中學(xué)化學(xué)常見(jiàn)的有機(jī)化合物A（C6H6O）是重要的化工原料，在工業(yè)上能合成紫外線吸收劑BAD和治療心臟病藥物的中間體F，合成路線如下：

已知：BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

試回答：

（1）H中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是 ．

（2）寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ，推測(cè)B的核磁共振氫譜中顯示有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

（3）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型 C→D ；E→F ．

（4）1mol C與濃溴水反應(yīng)，最多可以消耗 molBr2．

（5）C→D的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物C1，請(qǐng)寫(xiě)出C1在加熱條件下與足量稀NaOH水溶液

反應(yīng)的化學(xué)方程式： ．

（6）W的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：與FeCl3反應(yīng)，溶液呈紫色；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；則該同

分異構(gòu)體共有 種．

Answer 1

【答案】（1）醛基、（酚）羥基

（2）；5

（3）加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)

（4）3

（5）

（6）9

【解析】

試題分析：A和甲醛反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲醇，則A為，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到E，E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

A和氫氧化鈉反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化生成W，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，W和X反應(yīng)生成BAD，根據(jù)BAD的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H中官能團(tuán)名稱(chēng)是醛基和酚羥基。

故答案為：醛基、（酚）羥基；

（2）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知B的核磁共振氫譜中顯示有5種不同

化學(xué)環(huán)境的氫原子。

故答案為：；5；

（3）C發(fā)生加成反應(yīng)生成D，E發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)生成F。

故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

（4）C中苯環(huán)上酚羥基鄰位上氫原子能被溴取代，碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol C可以和

3mol Br2反應(yīng)。

故答案為：3；

（5）C→D的過(guò)程中可能有另一種產(chǎn)物C1，C1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C1與足量稀NaOH水溶

液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

故答案為：；

（6）W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，W的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基，符合條件的同分異構(gòu)體有：當(dāng)含有1個(gè)-CHO時(shí)，苯環(huán)上應(yīng)有2個(gè)-OH，有6種，當(dāng)為甲酸酯時(shí)，苯環(huán)上還應(yīng)有1個(gè)-OH，有鄰、間、對(duì)3種，共9種。

故答案為：9。