Question

【題目】（化學--選修五：有機化學）

芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl。C分子中有一個甲基且苯環上只有一條側鏈；一定條件下C能發生銀鏡反應；C與其他物質之間的轉化如下圖所示：

(1) C的結構簡式是__________________，

(2) E中含氧官能團的名稱是___________；C→F的反應類型是___________。

(3) 寫出下列化學方程式：G在一定條件下合成H的反應________________________。

(4) D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構體，則符合以下條件W的同分異構體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式____________。

①屬于芳香族化合物　②遇FeCl3溶液不變紫色　③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應

(5)請設計合理方案由合成(無機試劑任選，用反應流程圖表示，并注明反應條件)。例如：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為____________________

Answer 1

【答案】羧基 羥基消去反應n 4

【解析】

芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl，C分子中有一個甲基且苯環上只有一個側鏈，一定條件下C能發生銀鏡反應，則含有醛基，則C為，C發生氧化反應生成B為，B與乙醇發生酯化反應生成A為。C能和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D為，D能和銀氨溶液發生銀鏡反應、酸化生成E為，E發生縮聚反應生成高分子化合物I為。C發生消去反應生成F為，F發生氧化反應生成G為，G發生加聚反應生成高分子化合物G為，據此解答。

(1)由上述分析可以知道，C的結構簡式是，

因此，本題正確答案是：，
(2)E為，含氧官能團的名稱是：羧基、羥基；C→F的反應類型是：消去反應，因此，本題正確答案是：羧基、羥基；消去反應；
(3)G在一定條件下合成H的反應為：，

因此，本題正確答案是：；
(4)D()的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構體，則符合以下條件W的同分異構體：①屬于芳香族化合物，含有1個苯環；　②遇FeCl3溶液不變紫色，不含酚羥基；③能與NaOH溶液發生反應但不屬于水解反應，含有羧基-COOH，故可能含有1個側鏈，為-CH2COOH，可能含有2個側鏈，為-CH3、-COOH，有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體有：或或或，共有4種，其中核磁共振氫譜有4個峰的結構簡式為，

因此，本題正確答案是：4；。

（5）可用逆推法分析，，結合官能團的變化可得反應流程：

。

因此，本題正確答案是：。