Question

【題目】[選修5——有機化學基礎(chǔ)] 合成纖維中目前產(chǎn)量占第一位的是聚酯纖維——滌綸。

滌綸是聚對苯二甲酸乙二醇酯的商品名，其結(jié)構(gòu)為：

滌綸的一種合成路線如下：

（1）A中官能團的結(jié)構(gòu)式為_____________，反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為_________、_________，有機物B的名稱是______________________，反應(yīng)③可用的試劑為___________________。

（2）寫出反應(yīng)⑤的化學方程式：_______________。

（3）1 mol D與足量銀氨溶液反應(yīng)可得到____________mol銀單質(zhì)。

（4）寫出有機物C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)，并同時符合下列條件的所有有機物的結(jié)構(gòu)簡式：______________。

a 能發(fā)生消去反應(yīng) b 能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀 c 核磁共振氫譜有6個峰

（5）工業(yè)上常用烴F直接氧化來制取有機物E。已知：F的分子式為C8H10，則其結(jié)構(gòu)簡式為________________；F的一種同系物G比F多2個碳原子，其中苯環(huán)上只有一個取代基的G的結(jié)構(gòu)有____________種。

Answer 1

【答案】 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) 1,2-二溴乙烷 NaOH水溶液 4 4

【解析】

在Cu或Ag作催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為；CH3CH2Br在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯再與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，1，2-二溴乙烷在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C為HOCH2CH2OH，對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)得到滌綸為，據(jù)此解答。

根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH3CH2Br在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A為CH2=CH2，A與溴水發(fā)生加成反應(yīng)得B為CH2BrCH2Br，B水解得CH2OHCH2OH，根據(jù)滌淪和CH2OHCH2OH的結(jié)構(gòu)可知E為，和CH2OHCH2OH發(fā)生縮聚反應(yīng)得滌淪，D氧化、酸化得E，所以D為；

(1)A為CH2=CH2，A中官能團的結(jié)構(gòu)式為，反應(yīng)①為消去反應(yīng)，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，B為CH2BrCH2Br，B的名稱是1，2-二溴乙烷，反應(yīng)③為鹵代烴的堿性水解，可用的試劑為氫氧化鈉水溶液；

(2)反應(yīng)⑤的化學方程式為；

(3)D為，分子中有兩個醛基，所以1molD與足量銀氨溶液反應(yīng)，可得到4mol銀單質(zhì)；

(4)有機物C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)，并同時符合下列條件a．能發(fā)生消去反應(yīng)，說明羥基鄰位碳上有氫原子，b．能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，說明酚羥基鄰或?qū)ξ惶忌嫌袣湓�子�?/span>c．核磁共振氫譜有6個峰即有6種位置的氫原子，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)工業(yè)上常用烴F直接氧化來制取有機物E，已知：F的分子式為C8H10，則其結(jié)構(gòu)簡式為 ；F的一種同系物G比F多2個碳原子，其中苯環(huán)上只有一個取代基的G的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上分別連有-CH2CH2CH2span>CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3，有4 種。