Question

【題目】有機合成在制藥工業上有著極其重要的地位。現用硝基苯制取苯胺，再用苯胺制得無 色晶體乙酰苯胺(具有退熱鎮痛作用的藥物)。

①化學反應原理為：

②相關物質的物理常數

物質	相對分子質量	熔點(℃)	沸點(℃)	溶解度(g)
				水	乙醇
苯胺	93	－6	184	3.42(20℃)	任意比混溶
乙酸	60	17	117.9	任意比混溶	任意比混溶
乙酰苯胺	135	114	304	0.56(20℃) 3.45(50℃) 5.20(100℃)	36.9(20℃)

③制備乙酰苯胺的裝置及過程如下圖所示：

已知：Ⅰ苯胺易被氧化；Ⅱ韋氏分餾柱作用與原理類似于冷凝管

請回答以下問題：

（1）加入鋅粒的目的是___________；韋氏分餾柱作用的是_________；

（2）步驟1中保持柱頂溫度約為105℃，則錐形瓶中收集到的餾分主要是_____________；

（3）步驟2中將反應液倒入水中的目的是___________；

（4）步驟3中洗滌劑最好選擇______________；

A．冷水 B．熱水 C．15%的乙醇溶液 D．NaOH溶液

（5）步驟4重結晶的過程：粗產品溶于沸水中配成飽和溶液→再加入少量蒸餾水→加入活性炭脫色→加熱煮沸→________→__________→抽濾→洗滌→干燥；

（6）上述制備過程的產率是____________。（結果保留4位有效數字）。

Answer 1

【答案】（1）制備氫氣防止苯胺被氧化，冷凝回流乙酸和苯胺，提高原料的利用率；（2）H2O；（3）洗去未反應的乙酸和苯胺，同時降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出；（4）A；（5）趁熱過濾，冷卻結晶；（6）35．29%。

【解析】

試題分析：（1）根據信息，苯胺易被氧化，鋅與醋酸反應生成氫氣，處于還原氛圍，因此加入鋅粒的目的是制備氫氣防止苯胺被氧化；韋氏分餾柱的作用類似于冷凝管，因此韋氏分餾柱的作用是冷凝回流乙酸和苯胺，提高原料的利用率；（2）根據三種物質的沸點，都高于105℃，因此此時收集到的餾分是H2O；（3）根據表格中在水中的溶解度，用水洗滌的目的是：洗去未反應的苯胺和乙酸，同時降低乙酰苯胺的溶解度，促使其析出；（4）根據表格溶解度，乙酰苯胺在冷水中的溶解度會更小，所以選A；（5）在過濾過程中減少乙酰苯胺的損失，因此趁熱過濾、冷卻結晶；（6）依據化學反應方程式，可知乙酰苯胺的理論產量為0.055mol×135g·mol－1=7.425g，因此上述制備過程的產率為2.62/7.425×100%=35.29%。