Question

【題目】有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：

（1）稱取A9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍。則A的相對分子質量為：______。

（2）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分別增重5.4g和13.2g。則A的分子式為：________。

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2（標準狀況），若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2（標準狀況）。用結構簡式表示A中含有的官能團：______________________。

（4）A的核磁共振氫譜如下圖：則A中含有__________種氫原子。

（5）綜上所述，A的結構簡式_______________________________。

Answer 1

【答案】90 C3H6O3 -COOH、-OH 4

【解析】

(1)相同條件下，氣體的相對分子質量之比等于密度之比；

(2)濃硫酸可以吸收水蒸氣，堿石灰可以吸收二氧化碳氣體，根據原子守恒計算分子中C、H原子數目，進而確定是否含有O元素，確定有機物的分子式；

(3)羧基可以和碳酸氫鈉發生化學反應生成二氧化碳，-OH、-COOH和金屬鈉發生化學反應生成氫氣，根據生成氣體物質的量判斷含有的官能團；

(4)核磁共振氫譜圖中有幾個峰值則含有幾種類型的等效氫原子；

(5)峰面積之比等于氫原子的數目之比，結合A的分子式、含有的官能團確定A的結構簡式。

(1)該有機物A的密度是相同條件下H2的45倍，所以有機物A的相對分子質量=45×2=90，故答案為：90；

(2)9.0gA的物質的量==0.1mol，濃硫酸增重5.4g，則生成水的質量是5.4g，生成n(H2O)==0.3mol，所含有n(H)=0.6mol，堿石灰增重13.2g，生成m(CO2)是13.2g，n(CO2)==0.3mol，所以n(C)=0.3mol，n(A)∶n(C)∶n(H)=0.1mol∶0.3mol∶0.6mol=1∶3∶6，則有機物A中碳原子個數是3，氫原子個數是6，根據相對分子質量是90，所以氧原子個數==3，即分子式為：C3H6O3，故答案為：C3H6O3；

(3)9.0gA的物質的量==0.1mol，A和碳酸氫鈉反應說明A中含有羧基，生成2.24LCO2(標準狀況)，n(CO2)==0.1mol，所以含有一個羧基；醇羥基和羧基都可以和金屬鈉發生反應生成氫氣，與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2(標準狀況)，n(H2)==0.1mol，羧基或羥基與鈉反應生成氫氣時，羧基或羥基的物質的量與氫氣的物質的量之比為2∶1，A與鈉反應時，A的物質的量與氫氣的物質的量之比是1∶1，則說明A中除了含有一個羧基外還含有一個羥基，故答案為：-COOH、-OH；

(4)根據A的核磁共振氫譜圖可以看出，A的核磁共振氫譜中有4個峰值，則含4種類型的等效氫原子，故答案為：4；

(5)根據A的核磁共振氫譜可以看出，A的核磁共振氫譜中有4個峰值，且氫原子的個數比是3∶1∶1∶1，所以結構簡式為：，故答案為：。