Question

【題目】聚對苯二甲酸乙二酯（J）具有良好的力學性能，其薄膜的伸拉強度是聚乙烯薄膜的9倍。它的合成路線如下：

已知：

①

②酯與醇可發生如下酯交換反應：RCOOR′+R〞OH RCOOR〞+R′OH（R、R′、R〞代表烴基）

(1)A的產量標志著一個國家石油化工發展水平，反應①的反應類型為______________。

(2)C的分子式是C2H6O2，是汽車防凍液的主要成分。反應②的試劑和反應條件是____________。

(3)D的分子式是C6H6O4，是一種直鏈結構的分子，核磁共振氫譜有3種峰，D種含有的官能團是______。

(4)F的結構簡式是__________________。

(5)反應⑥的化學方程式是_________________。

(6)反應⑦為縮聚反應，反應⑦的化學方程式是_________________。

(7)G是一種同分異構體，G′為甲酸酯，核磁共振氫譜有3種峰且1mol該有機物酸性條件下水解產物能與2molNaOH反應。G′的結構簡式為______________。

(8)以對二甲苯、甲醇為起始原料，選用必要的無機試劑合成G，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）___________。

Answer 1

【答案】 加成反應 NaOH水溶液，加熱 羧基、碳碳雙鍵

【解析】根據有機物官能團的性質和反應條件以及已知信息采用正推法和逆推法相結合逐一判斷A～H的結構簡式，最后結合問題分析解答。

A的產量標志著一個國家石油化工發展水平，則A是乙烯，與氯氣發生加成反應生成B，B水解生成乙二醇C。D的分子式是C6H6O4，是一種直鏈結構的分子，核磁共振氫譜有3種峰，根據反應⑤的生成物結構簡式可知D應該是HOOCCH=CHCH=CHCOOH，與甲醇發生酯化反應生成E，則E是CH3OOCCH=CHCH=CHCOOCH3，E與乙烯發生已知信息①的反應生成F，則F的結構簡式為，I脫氫生成G，則G的結構簡式為，G與乙二醇反應，則根據已知信息②可知H的結構簡式為CH3OH。反應⑦通過縮聚反應生成聚對苯二甲酸乙二酯（J）。

(1)根據以上分析可知反應①的反應類型為加成反應；(2)反應②是鹵代烴的水解反應，試劑和反應條件是NaOH水溶液，加熱；(3)D是HOOCCH=CHCH=CHCOOH，D種含有的官能團是羧基、碳碳雙鍵；(4)根據以上分析可知F的結構簡式是；(5)根據以上分析可知反應⑥的化學方程式是；(6)反應⑦為縮聚反應，反應的化學方程式是；(7)G′為甲酸酯，核磁共振氫譜有3種峰，說明結構對稱。且1mol該有機物酸性條件下水解產物能與2molNaOH反應，即含有2個酯基，則G′的結構簡式為；(8)根據已知信息依據逆推法可知以對二甲苯、甲醇為起始原料合成G的合成路線圖為。