Question

【題目】一種防止血栓形成與發展的藥物J的合成路線如圖所示（部分反應條件略去）：

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱是_________，反應⑤的反應類型是___________。

(2)J的分子式是__________。F的結構簡式是_________。

(3)反應③的化學方程式為____________________________________。

(4)已知C有多種同分異構體。寫出同時滿足下列條件的C的同分異構體的結構簡式__________。（只需寫出兩個）

①苯環上有兩個處于對位上的取代基；

②1mol該有機物與足量金屬鈉反應生成1g氫氣。

(5)請參照J的合成方法，完成下列合成路線：___________________

Answer 1

【答案】(酚)羥基 消去反應 C19H16O4 +CO(OC2H5)2+2C2H5OH 、、、(任寫兩個)

【解析】

對比A、B的結構，可知A與乙酸酐發生取代反應生成B，同時還生成CH3COOH，B、C互為同分異構體，B發生異構生成C，對比C、D的結構可知，C組成多1個、去掉2個H原子生成D，同時還生成C2H5OH，由F的分子式，結合G的結構，可知E為，對比E、F的分子式，可知E與丙酮發生加成反應生成F，F發生消去反應生成G，結合G的結構，可知F為，據此分析解答。

對比A、B的結構，可知A與乙酸酐發生取代反應生成B，同時還生成CH3COOH，B、C互為同分異構體，B發生異構生成C，對比C、D的結構可知，C組成多1個、去掉2個H原子生成D，同時還生成C2H5OH，由F的分子式，結合G的結構，可知E為，對比E、F的分子式，可知E與丙酮發生加成反應生成F，F發生消去反應生成G，結合G的結構，可知F為，

(1)A為苯酚，含有的官能團為酚羥基，由以上分析可知，反應⑤為在濃硫酸加熱的條件發生消去反應生成G，故答案為：(酚)羥基；消去反應；

(2)由J的結構簡式，可知其分子式是C19H16O4，由以上分析知F為，故答案為：C19H16O4；；

(3)對比C、D的結構可知，C組成多1個、去掉2個H原子生成D，同時還生成C2H5OH，故反應③的化學方程式為：+CO(OC2H5)2+2C2H5OH，故答案為：+CO(OC2H5)2+2C2H5OH；

(4)同時滿足下列條件的C()的所有同分異構體：①苯環上有兩個處于對位上的取代基；②1mol該有機物與足量金屬鈉反應生成1g氫氣，則含有一個羥基或一個羧基，當含有一個羥基時，還應含有一個醛基或者一個羰基，符合條件的同分異構體有： 、、、，故答案為：、、、(任寫兩個)；

(5) 與乙酸酐反應生成，然后與AlCl3/NaCl作用生成，最后與CO(OC2H5)2反應得到，故答案為：。