Question

咖啡酸苯乙酯有極強的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用。現設計出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氫譜有三個波峰；紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且：
；  
回答下列各題：
（1）物質B的名稱：       （系統命名法）。
（2）咖啡酸僅含C、H、O三種元素，蒸氣密度是相同條件下H₂的90倍，含氧質量分數為35.6%，則咖啡酸的分子式為       ；咖啡酸可與NaHCO₃溶液反應生成氣體，1 mol 咖啡酸與足量鈉反應生成1. 5 mol H₂，咖啡酸中所有含氧官能團的名稱：       ；
（3）寫出下列反應的類型：④       、⑧       。
（4）寫出反應③的化學方程式：       。
（5）滿足下列條件的咖啡酸的同分異構體有       種。
①含有兩個羧基     ②苯環上有三個取代基

Answer 1

（1）4-氯甲苯；
（2）C₉H₈O₄； 羧基、(酚)羥基；
（3）氧化反應；加聚反應；
（4）；
（5）6；

解析試題分析：A的名稱為甲苯，結構簡式為。
（1）甲苯和液氯在催化劑存在時能發生取代反應生成B。由于甲基是鄰位、對位取代基，所以取代的氯原子可能在苯環上甲基的鄰位、或對位。因為B的核磁共振氫譜有三個波峰。說明有三種氫原子。氯原子在苯環上甲基的對位上，名稱為4-氯甲苯。
（2）4-氯甲苯在NaOH的水溶液中發生反應產生，酸化后產生C對甲基苯酚。對甲基苯酚被H₂O₂氧化為D：3,4—二羥基甲苯。在氯氣存在時光照發生取代反應產生E：。在加熱時與氫氧化鈉溶液發生反應產生F：。F在催化劑存在時加熱得到G：。G與CH₃CHO在NaOH溶液中加熱發生反應得到H：。H與銀氨溶液水浴加熱反應產生I：。H酸化得到咖啡酸：。咖啡酸與苯乙醇發生酯化反應得到J咖啡酸苯乙酯：。咖啡酸苯乙酯在一定條件下發生加聚反應產生高聚物聚咖啡酸苯乙酯。咖啡酸的相等分子質量為90×2=180，n(O)=" (180×35.6%)" ÷16="4," 咖啡酸可與NaHCO₃溶液反應生成氣體,說明含有羧基—COOH；1 mol 咖啡酸與足量鈉反應生成1. 5 mol H₂，則說明一共含有3個羥基—OH。結合含氧數目及羧基，則應該有1個羧基和2個羥基。根據推導路線、相對分子質量及反應可知咖啡酸的分子式為C₉H₈O₄，結構為。咖啡酸中所有含氧官能團有羧基、羥基。
（3）④的反應的類型為氧化反應；⑧的反應的類型為加聚反應。
（4）反應③的化學方程式。
（5）滿足條件①含有兩個羧基 ②苯環上有三個取代基的咖啡酸的同分異構體有6種。它們是：。
考點：考查有機物的名稱、結構、官能團、同分異構體及合成路線等知識。