Question

化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成:

已知:

R—CH==CH₂RCH₂CH₂OH(B₂H₆為乙硼烷)。

回答下列問(wèn)題:

(1)11.2 L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO₂和45 g H₂O。A的分子式是_____________;

(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(chēng)（系統(tǒng)命名）分別為_(kāi)____________;

(3)在催化劑存在下1 mol F與2 mol H₂反應(yīng)，生成3-苯基-1-丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________;

（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是____________________；

（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________;

(6)寫(xiě)出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類(lèi)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。

Answer 1

(1)C₄H₁₀

(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷

（3）

（4）消去反應(yīng)

(5)

(6)

 

 

解析:本題是信息給予形式的有機(jī)框圖推斷題，較全面地考查了烴的衍生物的特征反應(yīng)及性質(zhì)。主要涉及鹵代烴的消去反應(yīng)，醛與新制Cu(OH)₂的反應(yīng)，酯化反應(yīng)等。另外具體考查烴的相關(guān)計(jì)算、系統(tǒng)命名法，有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及限定條件下同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)等。此類(lèi)題一般從反應(yīng)條件入手尋找突破口，如“”應(yīng)為烴的取代反應(yīng)，故B、C均為鹵代烴。“”應(yīng)為鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，生成物為不飽和烴。“”判斷是醛轉(zhuǎn)化為羧酸。“”是酯化反應(yīng)的條件，由H是香料可進(jìn)一步確定。這樣題中涉及的主要物質(zhì)類(lèi)別、官能團(tuán)大致均已確定。剩下的只需根據(jù)題中具體信息確定碳原子個(gè)數(shù)及官能團(tuán)位置即可。由于本題有新信息，則必須注意信息的運(yùn)用。較簡(jiǎn)單的信息只需照搬即可。具體解題過(guò)程：（1）

n(A)∶n(C)∶n(H)=n(A)∶n(CO₂)∶2n(H₂O)=0.5∶2∶2.5×2=1∶4∶10

故烴A為C₄H₁₀。

（2）A有兩種結(jié)構(gòu)：CH₃CH₂CH₂CH₃和。其一氯取代產(chǎn)物均有兩種。但結(jié)合框圖，B和C的消去產(chǎn)物只有一種。故B、D應(yīng)是的二種氯代烴，即為

，其消去產(chǎn)物均為。

（3）根據(jù)名稱(chēng)寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，遞推出F結(jié)構(gòu)為。

（5）由此推知E為,G為CH，寫(xiě)出酯化反應(yīng)方程式即可。注意條件，不要漏掉小分子H₂O。

（6）同分異構(gòu)體是高考熱點(diǎn)。關(guān)鍵在于看清題中的“限定條件”。由于G的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羧基，都要保留。這樣就有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，兩個(gè)側(cè)鏈為“—CH==CH”和“—COOH

”。另外，還有一種結(jié)構(gòu)，考生易漏掉。因此書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體一定要遵循“支鏈由少到多”的原則，避免遺漏。