Question

【題目】咖啡酰奎寧酸具有抗菌、抗病霉作用，其一種合成路線如圖：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是：___________，B中官能團的名稱為___________；

(2)A到B、D到E的反應(yīng)類型依次是____________；

(3)G的分子式為________________；

(4)B生成C的化學(xué)方程式為__________；

(5)X是C的同分異構(gòu)體，其能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積比為9：1，寫出符合題意的X的一種結(jié)構(gòu)簡式：____________；

(6)設(shè)計以1，3-丁二烯和氯乙烯為起始原料制備的合成路線：_________(無機試劑任用)。

Answer 1

【答案】1，2-二氯乙烯 碳碳雙鍵、羥基、氯原子 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) C13H20O6 +2NaOH+2NaCl CH2=CHCl

【解析】

A分子式是C2H2Cl2，可看作是乙烯C2H4分子中2個H原子被Cl原子取代產(chǎn)生的物質(zhì)，A與CH2=CH-CH=CH-OH在加熱時反應(yīng)產(chǎn)生B：，可逆推A為Cl-CH=CH-Cl，B與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生分子式為C6H10O3的C結(jié)構(gòu)簡式為，C與CO、H2O在Ni(CO)4作用下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D：，D與NBS發(fā)生E：，E發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生F：，F在(CH3)3SiCl、CH3COCH3條件下反應(yīng)產(chǎn)生G：，G與發(fā)生反應(yīng)然后水解得到目標產(chǎn)物：。

(1)A結(jié)構(gòu)簡式為Cl-CH=CH-Cl，名稱為1，2-二氯乙烯；B結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團為碳碳雙鍵、羥基、氯原子；

(2)A與CH2=CH-CH=CH-OH發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B，所以A到B反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；根據(jù)D、E結(jié)構(gòu)簡式的區(qū)別可知D分子中連接-COOH的C原子上的一個H原子被Br原子取代產(chǎn)生E，所以D到E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)G結(jié)構(gòu)簡式為：，可知其分子式為C13H20O6；

(3)B為，分子中含有Cl原子，與NaOH水溶液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C：、NaCl，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH+2NaCl；

(4)C結(jié)構(gòu)簡式為，分子式是C6H10O3，X是C的同分異構(gòu)體，其能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積比為9：1，則符合題意的X的一種結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)氯乙烯CH2=CHCl與CH2=CH-CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，與CO、H2O在Ni(CO)4作用下反應(yīng)產(chǎn)生，與濃硫酸混合加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生 和水，故以1，3-丁二烯和氯乙烯為起始原料制備的合成路線為：CH2=CHCl。