Question

（2010?浙江）用于制作防彈背心材料的聚合物A，其結構為：
，
下列是由化合物B（分子式：C₈H₁₀）制備該聚合物的一種方案：

已知：
（1）寫出B、D的結構簡式：B

、D

；
（2）寫出滿足¹H核磁共振譜的苯環上有兩種氫，且能發生銀鏡反應的C的同分異構體（任寫三個結構簡式）

、

、

；
（3）C的上述一個同分異構體F，存在下列轉化：
①寫出F的結構簡式

；
②用一個化學方程式表示由F生成G和H過程中的第①步反應

；
③G與C能發生縮聚反應，寫出該縮聚反應的化學方程式：

．

Answer 1

分析：由聚合物A結構可知，其單體為、；
化合物物B的分子式為C₈H₁₀，不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，結合A的結構可知，B中含有苯環，故還含有兩個甲基，處于對位，B的結構簡式為，B在酸性高錳酸鉀的條件下氧化生成C，C為，C與氨氣反應生成D，D在Br2/NaOH條件下生成E，由反應信息可知，D為，E為；
C的同分異構體，¹H核磁共振譜的苯環上有兩種氫，苯環含有2個取代基可以符合條件（不一定只有2個取代基），能發生銀鏡反應，應含有基團-OOCH或-CHO，若為-OOCH，另一取代基為-OOCH或-COOH，若為-CHO，另一取代基為，據此書寫C的同分異構體；
滿足上述條件的C的同分異構體F，能在氫氧化銅/加熱條件下，發生氧化反應生成，故F中含有--OOCH，故F為，H為HCOOH，據此解答．

解答：解：由聚合物A結構可知，其單體為、；
化合物物B的分子式為C₈H₁₀，不飽和度為

2×8+2-10

2

=4，結合A的結構可知，B中含有苯環，故還含有兩個甲基，處于對位，B的結構簡式為，B在酸性高錳酸鉀的條件下氧化生成C，C為，C與氨氣反應生成D，D在Br2/NaOH條件下生成E，由反應信息可知，D為，E為；
（1）由上述分析可知，B為，D為，
故答案為：，；
（2）C的同分異構體，¹H核磁共振譜的苯環上有兩種氫，苯環含有2個取代基可以符合條件（不一定只有2個取代基），能發生銀鏡反應，應含有基團-OOCH或-CHO，若為-OOCH，另一取代基為-OOCH或-COOH，若為-CHO，另一取代基為，C的同分異構體可以是、、等，
故答案為：、、；
（3）滿足上述條件的C的同分異構體F，能在氫氧化銅/加熱條件下，發生氧化反應生成，故F中含有-OOCH，故F為，H為HCOOH，
①由上述分析可知，F為，故答案為：；
②由F生成G和H過程中的第①步反應為，
故答案為：；
③G與C能發生縮聚反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評：本題主要考查有機物的推斷與合成，涉及肽鏈的水解、苯同系物性質、醛與羧酸的性質、同分異構體書寫等，難度中等，需要學生對反應信息利用，注意掌握官能團的性質．