Question

Grignard試劑(鹵代烴基鎂)廣泛運用于有機合成中，Grignard試劑的合成方法是：RX＋MgRMgX(Grignard試劑)。生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結構的化合物(醛、酮等)發生反應，再水解就能合成各種指定結構的醇：

現以2－丁烯和必要的無機物為原料合成3,4－二甲基－3－己醇，進而合成一種分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有六元環的物質J，該物質具有對稱性。合成線路如下：

請按要求填空：
（1）用系統命名法對物質B進行命名:                                ;
（2）在I-J過程中所加入的二元酸的結構簡式為:                    ;
（3）反應①~⑧中屬于取代反應的有  個;屬于消去反應的有  個.

A．1個

B．2個

C．3個

D．4個

（4）寫出下列過程的反應方程式(有機物請用結構簡式表示):
B→D                                                          ;
I→J                                                          ;
（5）寫出一種滿足以下條件的D的同分異構體的結構簡式                  。
①能與Na反應反出H₂；②核磁共振氫譜有四組峰；③有二種官能團。（注：羥基不能與碳碳雙鍵中的碳原子直接相連）

Answer 1

（1）2-丁醇；（2）HOOC-COOH；（3）D，A
（4）Ｂ→Ｄ
I→J：
（5）。

試題分析：（1）2—丁烯CH₃CH=CHCH₃與HBr發生加成反應得到A：2—溴丁烷CH₃CH₂CHBrCH₃；A與NaOH的水溶液發生取代反應得到B：2—丁醇CH₃CH₂CH(OH)CH₃；2—丁醇在Cu存在下催化氧化得到D：丁酮。A與Mg在乙醚存在下發生反應得到C：。C與D發生反應得到E：；E在水存在下反應得到F：。F與濃硫酸混合加熱發生消去反應得到G：；G與Br₂發生加成反應得到H：；H與NaOH的水溶液混合，發生取代反應得到I：№；I與乙二酸HOOC-COOH發生酯化反應得到分子式為C₁₀H₁₆O₄的具有對稱性具有六元環的物質J。（1）B的系統命稱為2—丁醇CH₃CH₂CH(OH)CH₃；（２）根據在反應的過程中C守恒可知在Ｉ－Ｊ過程中所加入的二元酸是乙二酸。其結構簡式為：HOOC-COOH。（３）反應①～⑧中屬于取代反應的有②、④、⑦、⑧共4個；屬于消去反應的有⑤共1個。（４）Ｂ→Ｄ的反應方程式為：；I→J的反應方程式為：。（５）滿足條件①能與Na反應反出H₂；②核磁共振氫譜有四組峰；③有二種官能團的D的同分異構體的結構簡式為。