Question

某研究小組制備偶氮染料F的合成路線圖如下：

已知：a．
b．
（1）D中官能團(tuán)的名稱為                        。
（2）寫出反應(yīng)類型：①           ；②          。
（3）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式                                          。
（4）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式         ；設(shè)計(jì)反應(yīng)②和④的目的是                 。
（5）寫出滿足下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                     。
a．是苯的對(duì)位二取代產(chǎn)物；b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c．分子中無(wú)甲基。
（6）設(shè)計(jì)從X到某酸性偶氮染料Y的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選。用流程圖表示：寫出反應(yīng)物、產(chǎn)物及主要反應(yīng)條件）。

Answer 1

（1）酰胺鍵（“肽鍵”也給分）  硝基              （每空1分，共2分）
（2）①還原反應(yīng) ②取代反應(yīng)                      （每空1分，共2分）
（3）      （2分）
（4）      保護(hù)氨基（或－NH₂）不被氧化 （每空1分，共2分）
（5）
（每個(gè)2分，共4分）
（6）
（4分，每步1分；先氧化后硝化給0分）

解析試題分析：該合成路線中，苯發(fā)生消化反應(yīng)生成硝基苯，物質(zhì)B顯然是苯胺，即反應(yīng)①為還原反應(yīng)，把硝基還原成氨基，通過(guò)有機(jī)物D推斷反應(yīng)②是成肽鍵反應(yīng)，即羧基與氨基反應(yīng)生成二肽，第③步顯然又引入一個(gè)硝基，第④步為水解，把二肽變成氨基，最后發(fā)生信息提供的反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。在路線中B中的氨基先反應(yīng)掉，后又水解還原出，故②④是保護(hù)氨基作用，防止氨基在第③步被濃硝酸、濃硫酸氧化，這是一種常見(jiàn)的保護(hù)官能團(tuán)的方法。
（6）根據(jù)信息，把產(chǎn)物Y分解出所要合成的物質(zhì)，再與原料相比較，得出在原料X中引入氨基和把甲基轉(zhuǎn)化為羧基，因引入的氨基是對(duì)位，所以要先引入硝基（對(duì)位），由合成路線②到④步知氨基易被氧化，所以應(yīng)在甲基氧化為羧基后，再把硝基還原為氨基。在該合成步驟中要注意各步反應(yīng)的順序。
考點(diǎn)：考查有機(jī)合成中各種官能團(tuán)的識(shí)別和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、操作目的、有機(jī)合成等內(nèi)容。