Question

【題目】咖啡酸苯乙酯有極強的抗炎和抗氧化活性而起到抗腫瘤的作用．現設計出如下路線合成緩釋藥物聚咖啡酸苯乙酯：

已知：B的核磁共振氫譜有三個波峰；紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵；且：

；

咖啡酸僅含C、H、O三種元素，蒸氣密度是相同條件下的90倍，含氧質量分數為，則咖啡酸的分子式為 ______ ；咖啡酸可與溶液反應生成氣體，1mol咖啡酸與足量鈉反應生成，咖啡酸中所有含氧官能團的名稱： _____；

寫出下列反應的類型： ______ ， ______ ．

寫出反應的化學方程式： ______ ．

寫出反應的化學方程式： ______ ．

滿足下列條件的咖啡酸的同分異構體有 ______ 種．任寫三種 ______ ．

含有兩個羧基苯環上有三個取代基．

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 氧化反應 加聚反應 +3NaOH→+NaCl+2H2O +2Ag(NH3)2OH； 6

【解析】

咖啡酸的相對分子質量為，，咖啡酸可與溶液反應生成氣體，說明含有羧基；咖啡酸與足量鈉反應生成，則說明一共含有3個羥基結合含氧數目及羧基，則應該有1個羧基和2個羥基，分子中C、H總相對原子質量為，分子中碳原子最大數目為，結合轉化關系與反應信息可知，咖啡酸的分子式為，則A為，因為B的核磁共振氫譜有三個波峰，說明有三種氫原子，氯原子在苯環上甲基的對位上，故B為，B在NaOH的水溶液中發生反應產生，酸化后產生C為，對甲基苯酚被氧化生成D為，D在氯氣存在時光照發生取代反應產生E為，E在加熱時與氫氧化鈉溶液發生反應產生F為，F在催化劑存在時加熱得到G為，G與在NaOH溶液中加熱發生反應得到H為，H與銀氨溶液水浴加熱反應產生I為，I酸化得到咖啡酸為，咖啡酸與苯乙醇發生酯化反應得到J為咖啡酸苯乙酯，J的結構簡式為，咖啡酸苯乙酯在一定條件下發生加聚反應產生高聚物聚咖啡酸苯乙酯，據此分析解答。

(1)由上述分析可知，咖啡酸的分子式為，結構簡式為，所有含氧官能團的名稱：羧基、羥基，故答案為：；羧基、羥基；

(2)反應屬于氧化反應，反應屬于加聚反應，故答案為：氧化反應；加聚反應；

(3)反應的化學方程式：+3NaOH→+NaCl+2H2O，故答案為：+3NaOH→+NaCl+2H2O；

(4)反應為發生銀鏡反應，反應的化學方程式為+2Ag(NH3)2OH，故答案為：+2Ag(NH3)2OH；

(5)滿足條件含有兩個羧基苯環上有三個取代基的咖啡酸的同分異構體有：、、、、、，共6種， 故答案為：6；、、、、、(任三種)。