Question

（2010?諸城市模擬）肉桂醛在食品、醫藥化工等方面都有應用．
（1）質譜分析肉桂醛分子的相對分子質量為132，通過燃燒分析法測得分子中氫氧兩種元素的質量分數分別為6.1%和12.1%，分子中的碳原子數等于氫、氧原子數之和，則肉桂醛的分子式是

C₉H₈O

．
（2）肉桂醛可實現下列轉化：

試回答下列問題：
①肉桂醛是苯的一元取代物，核磁共振氫譜顯示，苯環側鏈上有三種不同化學環境的氫原子，試寫出苯環側鏈中含有官能團的名稱

碳碳雙鍵、醛基

．
②Y不能發生的反應類型是

C

．
A．水解反應  B．消去反應  C．加聚反應  D．加成反應
③X與乙醇在一定條件下發生酯化反應，其化學方程式是

．
④X的同分異構體中，屬于酯類且苯環上只有一個取代基的同分異構體有

4

種．

Answer 1

分析：（1）肉桂醛分子的相對分子質量為132，氫、氧兩種元素的質量分數分別為6.1%和12.1%，故分子中H原子數目為

132×6.1%

1

=8，分子中O原子數目為

132×12.1%

16

=1，分子中的碳原子數等于氫、氧原子數之和，故分子中C原子數目為1+8=9，則肉桂醛的分子式為C₉H₈O；
（2）肉桂醛能與新制Cu（OH）₂懸濁液發生反應，表明其含有醛基，且為苯一元取代物，取代基中3個碳原子上均存在H原子，不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故支鏈中還含有C=C雙鍵，可推斷出其結構，肉桂醛氧化得到X，X為，與溴發生加成反應后生成F，F為，據此解答．

解答：解：（1）肉桂醛分子的相對分子質量為132，氫、氧兩種元素的質量分數分別為6.1%和12.1%，故分子中H原子數目為

132×6.1%

1

=8，分子中O原子數目為

132×12.1%

16

=1，分子中的碳原子數等于氫、氧原子數之和，故分子中C原子數目為1+8=9，則肉桂醛的分子式為C₉H₈O，
故答案為：C₉H₈O；
（2）肉桂醛能與新制Cu（OH）₂懸濁液發生反應，表明其含有醛基，且為苯一元取代物，取代基中3個碳原子上均存在H原子，不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，故支鏈中還含有C=C雙鍵，可推斷出其結構，肉桂醛氧化得到X，X為，與溴發生加成反應后生成Y，Y為，
①由上述分析可知，肉桂醛結構簡式為，支鏈中含有碳碳雙鍵、醛基，
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；
②Y為，不存在雙鍵，不能發生加聚反應，含有苯環，可以發生加成反應，含有-Br，可以發生水解反應與消去反應，
故答案為：C；
③X為，與乙醇發生酯化反應，反應方程式為：，
故答案為：；
④的同分異構體中，屬于酯類且苯環上只有一個取代基，有如下4種：
故答案為：4．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及有機物的計算、同分異構體、有機反應類型等，是對有機化合物知識的綜合考查，計算出肉桂醛的分子式是解題的關鍵，能較好的考查考生的思維能力，是高考熱點題型，難度中等．