Question

【題目】某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯。已知有關物質的沸點如下表：

物質	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點／℃	64.7	249	199.6

I．合成苯甲酸甲酯粗產品

在圓底燒瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度約0.79g · mL－1) ，再小心加入3 mL 濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品。

(1)濃硫酸的作用是_________；若反應產物水分子中有同位素18O，寫出能表示反應前后18O位置的化學方程式：__________________。

(2)甲和乙兩位同學分別設計了如上圖兩套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據有機物的沸點，最好采用_________裝置（填“甲”或“乙”）。理由是___________________。

(3)反應物CH3 OH 應過量，理由是__________________________________。

II．粗產品的精制

(4)苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，現按下列流程圖進行精制，請在流程圖中方括號內填入恰當操作方法的名稱______________。

(5)通過計算，苯甲酸甲酯的產率為_________________________。

Answer 1

【答案】 催化劑、吸水劑 甲 甲采用冷凝回流裝置，減少了CH3OH 的揮發，產率高（或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，蒸出酯的溫度在200 ℃ 左右，此時甲醇會大量蒸發，不利于合成反應，所以應冷凝回流） 該反應是可逆反應，增加CH3OH 的量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉化率 分液 蒸餾 65 %

【解析】I．(1) 酯化反應為可逆反應,反應中濃硫酸起到催化劑的作用,且濃硫酸具有吸水性,有利于平衡正向移動,所以濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；酯化反應規律：羧酸脫羥基，醇脫羥基中的氫，因此反應產物水分子中有同位素18O，那么18O一定存在羧酸中的羥基氧上，化學方程式為：；正確答案：催化劑、吸水劑；。

(2)由裝置圖可以知道,甲圖的圓底燒瓶上有冷凝管,起到冷凝回流作用,乙圖則沒有,而本題中反應物甲醇沸點低,苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇,若采用乙圖，甲醇必定會大量揮發,不利于合成反應,所以應冷凝回流,減少甲醇的揮發,提高產率；正確答案：甲；甲采用冷凝回流裝置，減少了CH3OH 的揮發，產率高（或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸點遠高于甲醇，蒸出酯的溫度在200 ℃ 左右，此時甲醇會大量蒸發，不利于合成反應，所以應冷凝回流）。

(3)酯化反應為可逆反應，增加CH3OH 的量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉化率；正確答案：該反應是可逆反應，增加CH3OH 的量，使平衡向右移動，有利于提高苯甲酸的轉化率。

II．（4）苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，先加入水可以溶解硫酸，再加入飽和的Na2CO3溶液，既可以反應消耗苯甲酸，也可以降低苯甲酸甲酯的溶解度。由于它們是互不相溶的液體，因此可常用分液的方法分離；在分液得到的有機物中因為甲醇與苯甲酸甲酯的沸點不同，將它們通過蒸餾分離開來；正確答案：分液、 蒸餾。

（5）已知苯甲酸的質量為12．2g，其物質的量為0.1mol；甲醇的質量為15．8g，其物質的量為0.49mol；根據化學方程式：可知，按苯甲酸進行計算，理論上應制得苯甲酸甲酯13．6g，所以苯甲酸甲酯的產率為8.84/13．6×100%=65%；正確答案：65 %。