Question

【題目】光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑、反應條件和產物已略去):

已知：

Ⅰ．(R1，R2為烴基或氫)

Ⅱ．(R1，R2為烴基)

(1)B分子中所含官能團的名稱為_______________，由F到G的反應類型為__________；

(2)乙炔和羧酸X發生加成反應生成E，E的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3:2:1，E能發生水解反應，則E加聚后產物F的結構簡式為__________________________；

(3)D和G反應生成光刻膠的化學方程式為_________________________；

(4)C的一種同分異構體滿足下列條件:

①能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應

②苯環上的一氯取代產物只有兩種。寫出該同分異構體的結構簡式:_________。

(5)根據已有知識并結合本題信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) ______________________________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、醛基 水解反應或取代反應

【解析】

由D的結構可知，A中含有苯環，A與CH3CHO反應得到B，結合B的分子式及信息Ⅰ，可推知A為，B為。B與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到C，則C為。乙炔和羧酸X加成生成E，E發生加聚反應得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結合分子式可知，X為CH3COOH，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發生水解反應，故E為CH3COOCH=CH2，F為，G與D發生信息Ⅱ的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為：。

在以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH中，可以先發生信息I的反應得到CH3CH=CH2CHO，再用弱氧化劑新制氫氧化銅或銀氨溶液氧化醛基為羧基，然后與溴發生加成反應，再水解引入羥基，最后催化氧化得到目標物。

(1)B為，分子中含有的官能團名稱為：碳碳雙鍵、醛基，由F到G是酯的水解反應，也屬于取代反應；

(2)F的結構簡式為，故答案為：；

(3)D和G反應生成光刻膠的反應方程式為：。

(4)C為，它的同分異構體滿足：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，即含有甲酸與酚形成的酯基，則還含有—CH=CH2取代基，②苯環上的一氯取代產物只有兩種，2個不同的取代基處于苯環上的對位，符合條件的同分異構體的結構簡式為：。

(5)以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH，可以先發生信息I的反應得到CH3CH=CH2CHO，再用弱氧化劑新制氫氧化銅或銀氨溶液氧化醛基為羧基，然后與溴發生加成反應，再水解引入羥基，最后催化氧化得到目標物，合成路線流程圖為：。