Question

已知有機化合物 A、B、C、D、E存在下圖所示轉化關系，且C能跟NaHCO₃發生反應，Ｃ和Ｄ的相對分子質量相等，E為無支鏈的化合物。

請回答下列問題：
（1）已知E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為       。
（2）B在一定條件下可以發生縮聚反應生成某高分子化合物，此高分子化合物的結構簡式為        。
（3）C的核磁共振氫譜中有     個峰；D也可以由鹵代烴F在NaOH溶液中加熱來制取，寫出此反應的化學方程式                                。
（4）A的結構簡式是                 。
（5）B有多種同分異構體，請寫出一種同時符合下列四個條件的結構簡式：        。
a．能夠發生水解                b．能發生銀鏡反應
c．能夠與FeCl₃溶液顯紫色       d．苯環上的一氯代物只有一種

Answer 1

（1）C₅H₁₀O₂  （2分）
（2）（2分）
     （3）2 （2分）CH₃CH₂CH₂X + NaOH      CH₃CH₂CH₂OH + NaX （2分）
（4）     （2分）
（5）    （2分）

解析試題分析：根據題給信息和轉化關系圖知，E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，則碳原子數目為102×58.8%/12=5，H原子數目為102×9.8%/1=10，氧原子數目=（102?12×5?10）/16=2，則E的分子式為C₅H₁₀O₂，E由C和D反應生成，C能和碳酸氫鈉反應，則C為羧酸，D為醇，二者共含5個C原子，并且C和D的相對分子質量相等，則C為乙酸、D為丙醇，E為無支鏈的化合物，D應為1-丙醇，E為CH₃COOCHCH₂CH₃。A是由B與乙酸、丙醇發生酯化反應后生成的產物，其結構簡式為：
通過以上分析知，E的分子式為：C₅H₁₀O₂；
（2）B中含有羧基、醇羥基，發生縮聚反應，羧基脫羥基，醇羥基脫氫原子，生成聚酯類高分子化合
物，結構簡式為
（3）C為乙酸，結構簡式為CH₃COOH,分子中含有兩種氫原子，核磁共振氫譜中有2個峰；D為1-丙醇，可由1—鹵丙烷發生水解反應制得，化學方程式為CH₃CH₂CH₂X + NaOHCH₃CH₂CH₂OH + NaX；
（4）由上述分析可知，A的結構簡式為，
（5）B為，B的同分異構體中，    a．能夠發生水解，含有酯基，b．能發生銀鏡  
反應，含有醛基，c．能夠與FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基，d．苯環上的一氯代物只有一種，苯環上只有一種氫原子，符合條件的同分異構體結構見答案。
考點：考查有機物的合成與推斷。