Question

【題目】化合物Ⅰ（C11H12O3）是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基．Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：
A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；R﹣CH═CH2 R﹣CH2CH2OH
化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；
通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基．
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為 ．
（2）D的結構簡式為 ．
（3）E的分子式為 ．
（4）F生成G的化學方程式為 ， 該反應類型為 ．
（5）I的結構簡式為 ．
（6）I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：
①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO3溶液反應放出CO2 ， 共有種（不考慮立體異構）．J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式 ．

Answer 1

【答案】
（1）2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷（或叔丁基氯）
（2）（CH3）2CHCHO
（3）C4H8O2
（4）；取代反應
（5）
（6）18；
【解析】解：（1）A的分子式為C4H9Cl，核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的H，則A的結構簡式為：（CH3）3CCl，其名稱為：2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷，
所以答案是：2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷；（2）A的結構簡式為：（CH3）3CCl，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，生成B，則B為CH2=C（CH3）2 ， B發生信息中的反應生成的C為（CH3）2CHCH2OH，C發生催化氧化生成D，D的結構簡式為：（CH3）2CHCHO，
所以答案是：（CH3）2CHCHO；（3）D再與氫氧化銅反應，酸化得到E為（CH3）2CHCOOH，其分子式為：C4H8O2 ，
所以答案是：C4H8O2；（4）F生成G的化學方程式為： ，該反應類型為取代反應，
所以答案是： ；取代反應；（5）H為 ，H與E發生酯化反應生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I為 ，
所以答案是： ．（6）I（ ）的同系物J比I相對分子質量小14，J比I少一個﹣CH2﹣原子團，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2 ， 則J的同分異構體含有﹣CHO、﹣COOH，
側鏈為﹣CHO、﹣CH2CH2COOH，有鄰、間、對三種位置，
側鏈為﹣CHO、﹣CH（CH3）COOH，有鄰、間、對三種位置，
側鏈為﹣CH2CHO、﹣CH2COOH，有鄰、間、對三種位置，
側鏈為﹣CH2CH2CHO、﹣COOH，有鄰、間、對三種位置，
側鏈為﹣CH（CH3）CHO、﹣COOH，有鄰、間、對三種位置，
側鏈為﹣CH3、﹣CH（CHO）COOH，有鄰、間、對三種位置，
故符合條件的同分異構體有6×3=18種，
J的一個同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，而J的同分異構體發生銀鏡反應并酸化后的產物苯環側鏈至少有2種H原子，故產物中苯環上只有1種H原子，產物有2個﹣COOH，應還含有2個﹣CH2﹣，2個側鏈相同且處于對位，產物中側鏈為﹣CH2COOH，故符合條件的同分異構體結構簡式為： ，
所以答案是：18； ．