Question

【題目】乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤作用，其合成路線如下:

已知:RMgBr

（1）化合物F中含氧官能團的名稱為______。

（2）A-B的反應類型為_______。

（3）化合物C的結構簡式為______。

（4）1mol化合物E與足量乙酸酐[(CH3CO)2O]反應，除F外另一產物的物質的量為_______。

（5）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式:________。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應； ②能發生銀鏡反應；

③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，其峰面積比為6:2:1:1。

（6）請以甲苯和乙醛為原料制備，寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______________

Answer 1

【答案】 酯基 加成反應 2mol 或

【解析】（1）化合物F的結構簡式為：，含氧官能團為酯基,答案為：酯基

（2）由可知，羥基對位的氫與甲醛發生了加成反應，答案為：加成反應

（3）由，結合已知信息可知C為：答案為：

（4）由可知1mol E與足量乙酸酐發生取代反應，除生成F外，還生成2molCH3COOH,答案為：2mol

（5）①能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，②能發生銀鏡反應，說明含有酯基，③核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，其峰面積比為6∶2∶1∶1，說明有4種位置不同的氫原子，且個數比為6∶2∶1∶1。因此同時符合這三個條件的E的同分異構體有：兩種。答案為：

（6）根據已知條件結合流程可知與Br2在光照條件下生成，與Mg在乙醚作溶劑的條件下生成，與乙醛反應生成，水解生成，與O2在Cu作催化劑的條件下生成。綜上所述相應的合成路線流程圖為：

答案為：