Question

【題目】白楊素對腫瘤細胞有獨特的殺傷作用，一種以甲苯、氯苯、丙烯酸為原料合成白楊素的路線如下：

回答下列問題：

(1) A的名稱是：__________________。

(2) C和D中不同化學環境的氫原子都為兩種，則C和D的結構簡式分別為：______、______。

(3) “D+F→G”的方程式為：_____________，物質E經“E→F”過程后再與D反應可大大減少副產物__________的生成。

(4) “G→白楊素”的反應類型為：_____________。試劑I2的選擇是整個合成路線的關鍵。I2不能用更易結合H原子的Cl2替代的原因是：___________________。

(5) 下列關于白楊素的說法正確的是：_________。

A．白楊素的分子式C15H9O4

B．白楊素遇FeCl3溶液發生顯色反應

C．與溴水反應，1mo白楊素最多消耗3molBr2

D．與足量H2發生加成反應后，白楊素分子中官能團種類減少1種

(6) E有多種同分異構體，滿足分子中含有苯環，且能與4倍物質的量的銀氨溶液反應的種類數有_________種，其中不同化學環境的氫原子有4種的結構簡式為：______。

Answer 1

【答案】三硝基甲苯 取代反應 防止有強氧化性的Cl2氧化羥基 BC 10 、

【解析】

根據流程圖可知，甲苯在濃硫酸濃硝酸的作用下，生成三硝基甲苯（再結合A的分子式為C7H5N3O6），三硝基甲苯與酸性高錳酸鉀溶液中反應得到三硝基苯甲酸（恰好B的分子式為C7H3N3O8），再結合C的分子式為C6H9N3可知C的結構簡式為，再根據D的分子式為C6H6O3，故D的結構簡式為：，G的分子式為C15H12O4，可知G的結構簡式為：，結合F的結構簡式和E的分子式可知E的結構簡式為：，這樣整個流程圖就推導順暢了，再進行下面的解題就不是很困難了。

(1)根據流程圖可知，甲苯在濃硫酸濃硝酸的作用下，生成三硝基甲苯（A的分子式為C7H5N3O6），故A的名稱是三硝基甲苯，故答案為：三硝基甲苯；

(2) 結合C和D的分子式，以及C和D中不同化學環境的氫原子都為兩種，可以確定C和D的結構簡式分別為：、，故答案為： ；

(3)根據分析得出，D、F、G的結構簡式，故“D+F→G”的方程式為：，根據E和D的結構簡式可知，二者進行酯化反應，所得物質為：，故物質E經“E→F”過程后再與D反應可大大減少副產物的生成，故答案為： ；

(4) 比較G和白楊素的結構簡式可以得出，“G→白楊素”的過程相當于分子內的取代反應，故反應類型為取代反應，由于Cl2具有強氧化性，G中含有酚羥基具有強還原性，故若用Cl2替代I2的話，很有可能將破壞酚羥基，故原因是防止有強氧化性的Cl2氧化羥基，故答案為：取代反應 防止有強氧化性的Cl2氧化羥基；

(5) A．白楊素的分子式C15H10O4，故A錯誤；

B．白楊素含有酚羥基，故遇FeCl3溶液發生顯色反應，故B正確；

C．與溴水反應，主要發生在酚羥基的鄰、對位上，和碳碳雙鍵，故1mo白楊素最多消耗3molBr2，故C正確；

D．白楊素分子中含有酚羥基、羰基、醚鍵和碳碳雙鍵四種官能團，而與足量H2發生加成反應后分子中的官能團為羥基、醚鍵2種，白楊素分子中官能團種類減少2種，故D錯誤；

故答案為：BC；

(6) E的結構簡式為，能與4倍物質的量的銀氨溶液反應說明該同分異構體中含有兩個醛基，故同分異構體含有兩個醛基、一個甲基，或者一個次甲基連兩個醛基有：（2種）（3種）（1種）(3種)和共10種，其中不同化學環境的氫原子有4種的結構簡式為：、，故答案為：10 ； 、。