Question

【題目】一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈(Hepronicate)是按如下路線合成的：

試回答：

(1)寫出結構簡式：E_________；E中所含官能團的名稱是_______________________.

(2)上述①至⑤反應中屬于取代反應的是_____________(填序號)；

(3)寫出反應方程式：

Ⅰ．反應②______________________________________________；

Ⅱ．反應⑤_______________________________________________；

Ⅲ．B與新制的Cu(OH)2懸濁液反應：____________________；

(4)分子式與I相同，屬于芳香族化合物的同分異構體有_________種（不含其它的環不包括I）。

Answer 1

【答案】 (1) （2）羥基、醛基 (3)①②⑤ （4） +NaCl （5） （6）HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O （7）4

【解析】甲烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成A(CH2Cl2)，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反應生成E，根據題給信息知，E的結構簡式為，E和氫氣發生加成反應生成G，則G的結構簡式為CH3(CH2)5C(CH2OH)3．甲苯在光照條件下與氯氣發生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結構簡式為，順推可知D為，F為，I為，G和I反應生成H，H的結構簡式為。

(1)由上述分析可知，E為，官能團有醛基和羥基，故答案為：；醛基和羥基；

(2)反應①～⑤中．①是取代反應；②是鹵代烴的水解屬于取代反應；③是醛醛加成反應；④是醛基的加成反應；⑤是酯化反應，屬于取代反應，屬于取代反應的有①②⑤；故答案為：①②⑤；

(3)Ⅰ．反應②是在強堿溶液中發生的水解反應生成苯甲醇，反應的化學方程式為： +NaCl ，Ⅱ．I為，G為CH3(CH2)5C(CH2OH)3，G和I發生酯化反應，反應⑤的化學方程式為：，Ⅲ．B為HCHO，B與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的方程式為HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O，故答案為： +NaCl；；HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O；

(4)I為，其含有苯環的同分異構體有酚羥基與甲酸基形成的酯1種，醛基和酚羥基鄰間對3種，共4種，故答案為：4。