Question

【題目】

化合物H 是一種仿生高聚物()的單體。由化合物A(C4H8)制備H的一種合成路 線如下 ：

已知： A 與M 互為同系物。回答下列問題：

(1) A的系統命名為_____________。F分子中含有的官能團名稱為__________________。

(2) B→C的反應條件為______________________。反應③、⑥的反應類型分別為_________、_________。

(3) 反應⑧的化學方程式為___________________________________。

(4) 化合物X 為H 的同分異構體，X 能與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀，還能與Na2CO3飽和溶液反應放出氣體，其核磁共振氫譜有4 種峰。寫出兩種符合要求的X 的結構簡式________________。

(5) 根據上述合成中的信息，試推寫出以乙烯為原料經三步制備CH3-COOCH=CH2的合成路線__________(其他試劑任選，用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙烯 羧基、羥基 NaOH水溶液 、加熱 氧化反應 消去反應

【解析】

根據逆推法，由H的聚合物，可知H的結構簡式為，而H是由G與在催化劑作用下發生反應得到，結合G的分子式判斷可知G的結構簡式為；根據A、C、G的分子式判斷合成路線中各物質的碳原子數不變，按反應條件推出F為，E為，D為，C為，B為，A為。M與A為同系物，且氧化得到，則M為乙烯。(1)A為，系統命名為2-甲基-1-丙烯；F為，分子中含有的官能團名稱為羧基、羥基；(2)B→C是在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解反應生成，反應條件為NaOH水溶液、加熱；反應③是催化氧化生成，反應類型為氧化反應；反應⑥是消去反應生成和水，反應類型為消去反應；(3)反應⑧的化學方程式為 ；(4)化合物X為H（）的同分異構體，X能與新制的氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀則含有醛基，還能與Na2COspan>3飽和溶液反應放出氣體則含有羧基，其核磁共振氫譜有4種峰則高度對稱。符合要求的X的結構簡式有；(5)根據上述合成中的信息，乙烯在銀的氧化下生成，與乙酸反應生成，在濃硫酸中發生消去反應生成CH3-COOCH=CH2，合成路線如下：。