Question

【題目】以芳香烴A為原料制備某重要醫藥中間體F的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)B的化學名稱為______________________。

(2)由A生成B的反應類型為___________，由D生成E的反應類型為___________。

(3)由C生成D的化學方程式為__________________________________。

(4)已知E的同分異構滿足下列條件：

①遇FeCl3溶液呈紫色；

②苯環上的取代基不超過3個；

③1mol有機物與足量銀氨溶液反應生成4 mol Ag；

④含有氨基(－NH2)。

這些同分異構體中的含氧官能團的名稱是___________，這些同分異構體共有___________種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為___________。

(5)已知：。

設計由和CH3OH制備的合成路線：_________________________________(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】2-硝基甲苯 取代反應 氧化反應 +(CH3CO)2O+CH3COOH 羥基、醛基 23

【解析】

A是芳香烴，結合D的結構簡式，可知A為，A發生甲基鄰位取代反應生成B，B為，B發生還原反應生成C，C為，C與乙酸酐發生取代反應生成D，同時有乙酸生成。D發生氧化反應生成E，E發生取代反應生成F，碳酸鉀可以消耗生成的硫酸，有利于提高F的產率，據此分析解答。

(1)B為，B的名稱為：2-硝基甲苯，故答案為：2-硝基甲苯；

(2)由A生成B是苯環上氫原子被硝基替代，屬于取代反應，由D生成E是D中甲基轉化為-COOH，屬于氧化反應，故答案為：取代反應；氧化反應；

(3)由C生成D的化學方程式為+(CH3CO)2O+CH3COOH，故答案為：+(CH3CO)2O+CH3COOH；

(4)已知E()的同分異構滿足下列條件：①遇FeCl3溶液呈紫色，說明含有酚羥基；②苯環上的取代基不超過3個；③1mol有機物與足量銀氨溶液反應生成4 mol Ag，說明含有2個醛基；④含有氨基(－NH2)，這些同分異構體中的含氧官能團有醛基和羥基，滿足條件的同分異構體有：①在苯環上含有1個羥基1個醛基和1個—CH(NH2)CHO有10種；②在苯環上含有1個羥基1個氨基和1個—CH(CHO)2有10種；③在苯環上含有1個羥基和1個—C(NH2) (CHO)2有3種，共23種；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶2∶1的結構簡式為，故答案為：羥基、醛基；23；；

(5) 由/span>和CH3OH制備，根據題干流程圖，中的酯基可以由羧基和(CH3)2SO4反應得到，另一個側鏈可以先將硝基還原為氨基，再根據信息，由氨基與一溴甲烷反應得到，因此合成路線為：，故答案為：。